2,3-bis(methoxymethoxy)toluene | 502506-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-bis(methoxymethoxy)toluene
• 英文别名: 1,2-bis[methoxymethoxy]-3-methylbenzene；1,2-Bis(methoxymethoxy)-3-methylbenzene
• CAS: 502506-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: NPDUVWIPASMYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methoxymethoxy)toluene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 (2S,3R)-3-[2,3-bis(3,4-dichlorobenzyloxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxy-4-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  蘑菇代谢物（+）-钙蛋白的全合成

  摘要：

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01451-5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 3-甲基苯邻二酚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,3-bis(methoxymethoxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  蘑菇代谢物（+）-钙蛋白的全合成

  摘要：

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01451-5

文献信息

• Synthesis of the α,β-Unsaturated δ-Lactones (+)-Anhydrocalopin and (+)-Dehydrocalopin
  作者：Wolfgang Steglich、Heiner Ebel、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1055/s-2003-36269

  日期：——

  During our investigations on the calopin group of mushroom metabolites, a synthesis of 3,4-disubstituted α,β-unsaturated δ-lactones has been developed. It was applied to the synthesis of optically active dehydrocalopin (2) and anhydrocalopin (3).

  在我们对蘑菇代谢物中刺孢组的研究过程中，我们开发了一种合成3,4-二取代α,β-不饱和δ-内酯的方法。该合成方法被应用于光学活性的脱氢假刺孢素（2）和无水假刺孢素（3）的合成。
• Use of Allylic Strain To Enforce Stereochemistry. Direct Syntheses of 7,8-Dihydroxycalamenene and Mansonone C
  作者：George A. Kraus、Insik Jeon

  DOI：10.1021/ol0621194

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]Direct syntheses of 7,8-dihydroxycalamenene and mansonone C were achieved. The cis-stereochemistry required for the synthesis of 7,8-dihydroxycalamenene was introduced by an intramolecular cyclization directed by allylic strain.
• Total synthesis of the mushroom metabolite (+)-calopin
  作者：Heiner Ebel、Sebastian Knör、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01451-5

  日期：2003.1

  A synthesis of (+)-calopin (1a) was achieved employing a highly stereoselective ene reaction between 8-phenylmenthyl glyoxylate (3) and the β,β-dimethylstyrene 4c. Transesterification of the resulting homoallylic alcohol 5c, followed by allylic oxidation and hydrogenation yielded the δ-lactone 13 which was deprotected to the natural product 1a.

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。