6-methyl-4-phenyl-5-(3-phenyl-2-propenoyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1340473-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-phenyl-5-(3-phenyl-2-propenoyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-5-(3-phenylacryloyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1340473-51-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: MOJXNFCYFDKQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-phenyl-5-(3-phenyl-2-propenoyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6-methyl-4-phenyl-5-(5-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Pyrimidine-Isoxazoline Hybrids in a [bmim][PF6]-Water Biphasic System

  摘要：

  我们在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐（[bmim][PF6]）-水/氢氧化钾中，在常温下方便地合成了嘧啶-异噁唑啉杂化物库。离子液体[bmim][PF6]不溶于水，在分离产物后可以很容易地回收再利用，其活性不会明显降低。该方法操作迅速，产率高至极佳，而且简便易行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260099
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 6-methyl-4-phenyl-5-(3-phenyl-2-propenoyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Cinnamoyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones

  摘要：

  Two different approaches to the synthesis of 1-unsubstituted 5-cinnamoyl-3,4- dihydropyrimidine-2(1H)-ones have been developed. The first includes N(1)-protection of the starting 5-acetyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one, further Claisen-Schmidt reaction, and cleavage of the protecting group. The second approach consists of one-pot condensation of urea, aldehyde, and cinnamoylacetone as dicarbonyl component. The 5-cinnamoylderivative synthesis starting from 5-acetyl-1,3-dialkyl-3,4-dihydropyrimidine2(1H)-ones is also shown.

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869341