p-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: AFDNYDKQGRLLFU-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基异构反应的类肝素低聚糖的一锅法合成

  摘要：

  描述了一种高效的一锅法，利用具有明确反应活性的硫代糖苷作为构建模块来合成肝素和硫酸乙酰肝素寡糖。由于糖醛酸在一锅法合成中作为糖基供体的反应性较低，因此使用 L-吡喃糖基和 D-吡喃葡萄糖基硫代糖苷 5 和 10 作为供体。寡糖组装后，通过 C-6 选择性氧化形成糖醛酸。这种可编程策略的效率以及硫酸盐掺入的灵活性在二糖 17、18、四糖 23 和五糖 26 的代表性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja073098r
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到p-methylphenyl 3-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基异构反应的类肝素低聚糖的一锅法合成

  摘要：

  描述了一种高效的一锅法，利用具有明确反应活性的硫代糖苷作为构建模块来合成肝素和硫酸乙酰肝素寡糖。由于糖醛酸在一锅法合成中作为糖基供体的反应性较低，因此使用 L-吡喃糖基和 D-吡喃葡萄糖基硫代糖苷 5 和 10 作为供体。寡糖组装后，通过 C-6 选择性氧化形成糖醛酸。这种可编程策略的效率以及硫酸盐掺入的灵活性在二糖 17、18、四糖 23 和五糖 26 的代表性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja073098r

文献信息

• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：Tülay Polat、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja073098r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient one-pot methodology is described for the synthesis of heparin and heparan sulfate oligosaccharides utilizing thioglycosides with well-defined reactivity as building blocks. L-Idopyranosyl and D-glucopyranosyl thioglycosides 5 and 10 were used as donors due to low reactivity of uronic acids as the glycosyl donors in the one-pot synthesis. The formation of uronic acids by a selective

  描述了一种高效的一锅法，利用具有明确反应活性的硫代糖苷作为构建模块来合成肝素和硫酸乙酰肝素寡糖。由于糖醛酸在一锅法合成中作为糖基供体的反应性较低，因此使用 L-吡喃糖基和 D-吡喃葡萄糖基硫代糖苷 5 和 10 作为供体。寡糖组装后，通过 C-6 选择性氧化形成糖醛酸。这种可编程策略的效率以及硫酸盐掺入的灵活性在二糖 17、18、四糖 23 和五糖 26 的代表性合成中得到了证明。