Bis-(1,3-dimethyl-indol-2-yl)-(methoxy)-methan | 91455-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Bis-(1,3-dimethyl-indol-2-yl)-(methoxy)-methan
• 英文别名: 2-[(1,3-Dimethylindol-2-yl)-methoxymethyl]-1,3-dimethylindole
• CAS: 91455-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: RYIIEUGBZZBUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(1,3-dimethyl-indol-2-yl)-(methoxy)-methan 、 氟硼酸 生成 2-[(E)-(1,3-dimethylindol-1-ium-2-ylidene)methyl]-1,3-dimethylindole;tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  PINDUR U.; MULLER J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 159-163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到Bis-(1,3-dimethyl-indol-2-yl)-(methoxy)-methan
  参考文献：
  名称：

  富电子杂环与原羧酸衍生物的反应，第 2 部分。3-取代吲哚与原甲酸三乙酯的酸催化反应

  摘要：

  甲基取代的吲哚 1a 和 1b 与介质中生成的二乙氧基碳鎓离子 (2b) 反应，分别得到双和三吲哚基甲烷衍生物 3、4、5 和 7。5a 可以预先氧化得到杂类似三苯甲烷染料 6a . 色胺 (8a) 仅被 2b 甲酰化。使用 Nα-乙酰色胺 (8b) 与 2b 的例子，阻断 8a 中的胺亲核性导致三吲哚甲烷 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170612

文献信息

• Reaktionen von elektronenreichen Heterocyclen mit Orthocarbonsäure-Derivaten, 2. Mitt. Säurekatalysierte Reaktionen von 3-substituierten Indolen mit Orthoameisensäuretriethylester
  作者：Johann Müller、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19843170612

  日期：——

  methylsubstituierten Indole 1a und 1b reagieren mit dem im Medium erzeugten Diethoxycarbenium‐Ion (2b) zu den Bi‐ bzw. Triindolylmethan‐Derivaten 3, 4, 5 bzw. 7. 5a läßt sich präparativ zum heteroanalogen Triphenylmethan‐Farbstoff 6a oxidieren. Tryptamin (8a) wird durch 2b ausschließlich formyliert. Blockierung der Aminnucleophilie in 8a führt am Beispiel des Nα‐Acetyltryptamins (8b) mit 2b zum Triindolylmethan 10.

  甲基取代的吲哚 1a 和 1b 与介质中生成的二乙氧基碳鎓离子 (2b) 反应，分别得到双和三吲哚基甲烷衍生物 3、4、5 和 7。5a 可以预先氧化得到杂类似三苯甲烷染料 6a . 色胺 (8a) 仅被 2b 甲酰化。使用 Nα-乙酰色胺 (8b) 与 2b 的例子，阻断 8a 中的胺亲核性导致三吲哚甲烷 10。
• MUELLER, J.;PINDUR, U., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 6, 555-561
  作者：MUELLER, J.、PINDUR, U.

  DOI：——

  日期：——
• PINDUR U.; MULLER J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 159-163
  作者：PINDUR U.、 MULLER J.

  DOI：——

  日期：——
• Pindur, Ulf; Mueller, Johann, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 159 - 163
  作者：Pindur, Ulf、Mueller, Johann

  DOI：——

  日期：——