tert-butyl (2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1159000-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• CAS: 1159000-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: FNFWHVKTEOQVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 过氧化双月桂酰 、 C₁₉H₂₄N₂O 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3aR,11a1R)-3-tert-butyl 6-methyl 4-formyl-9-methoxy-3a,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-3,6(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将β-甲氧基丙烯酸酯单元方便地引入3-取代的吲哚中并将所得吲哚-二烯用于有机吲哚向多吲哚-多环化合物的应用

  摘要：

  通过将带有黄原酸酯的吲哚的氧化自由基烷基化并带有带有二烷基乙缩醛官能团的黄原酸酯，然后通过用1,8处理来消除醇，已经实现了将β-烷氧基丙烯酸酯单元引入3-取代的吲哚的吲哚C-2位置的有效方法。 -二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。这样制得的吲哚二烯是相当稳定的，可以在室温下保存数月而没有明显的变质。下一步，将吲哚二烯成功地与麦克米兰的咪唑啉酮和三氯乙酸（TCA）催化的炔丙基醛进行不对称级联反应，从而以良好的收率和优异的ee收率得到四环螺二吲哚啉或三环烃唑。s。该级联反应的实用性通过克制规模低至1 mol％催化剂负载量的四环螺二氢吲哚产物以及将该螺二氢吲哚化合物进一步精制为有价值的中间体进行生物碱合成来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500613
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(2-氨基乙基)-6-甲氧基吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  级联环化反应进入立体化学异常马钱子碱的结构核心

  摘要：

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900033