7-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-5-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 1208228-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-5-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1208228-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆OSi
• 分子量: 380.525
• InChiKey: UNXVFKPEPFDEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-5-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 四丁基氟化铵 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到7-(1H-indazol-5-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminopyrimidine MK2 inhibitors. Part II: Structure-based inhibitor optimization

  摘要：

  We describe structure-based optimization of a series of novel 2,4-diaminopyrimidine MK2 inhibitors. Co-crystal structures (see accompanying Letter) demonstrated a unique inhibitor binding mode. Resulting inhibitors had IC50 values as low as 19 nM and moderate selectivity against a kinase panel. Compounds 15, 31a, and 31b inhibit TNF alpha production in peripheral human monocytes. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.103
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole 、 7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到7-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-5-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminopyrimidine MK2 inhibitors. Part II: Structure-based inhibitor optimization

  摘要：

  We describe structure-based optimization of a series of novel 2,4-diaminopyrimidine MK2 inhibitors. Co-crystal structures (see accompanying Letter) demonstrated a unique inhibitor binding mode. Resulting inhibitors had IC50 values as low as 19 nM and moderate selectivity against a kinase panel. Compounds 15, 31a, and 31b inhibit TNF alpha production in peripheral human monocytes. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.103