(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-((R)-4-tert-butylcarbamoyl-thiazolidine-3-carbonyl)-3-phenyl-propyl ester | 178986-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-((R)-4-tert-butylcarbamoyl-thiazolidine-3-carbonyl)-3-phenyl-propyl ester
• CAS: 178986-88-4
• 化学式: C₃₆H₅₀N₄O₈S
• 分子量: 698.881
• InChiKey: LQOBIAJYHGFXOG-DZUOILHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-((R)-4-tert-butylcarbamoyl-thiazolidine-3-carbonyl)-3-phenyl-propyl ester 在 盐酸 、 二甲基硫 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于O-> N分子内酰基迁移的HIV蛋白酶抑制剂的新型水溶性前药。

  摘要：

  为了改善HIV蛋白酶抑制剂的低水溶性，我们合成了KNI-272和KNI-279的水溶性前药，它们是有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，由Apns-Thz核心结构组成（Apns;别苯去甲他汀，Thz;噻唑烷-4-羧酸）作为抑制机制。该前药包含一个带电离氨基的O-酰基拟肽结构，导致水溶性增加，旨在根据α-羟基上的O-> N分子内酰基迁移反应再生相应的母体药物。 -β-氨基酸残基，即别苯基去甲他汀。与母体化合物相比，合成前药3、4、6和7的水溶性（> 300mg / mL）提高了4000倍以上，这是作为水溶性药物的实用价值。这些前药在HCl盐中和在对应于胃液（pH 2.0）的强酸性溶液中均稳定，在适当的条件下，可以在37°C的水溶液中从弱酸性到碱性pH迅速转变为母体化合物。通过五元环中间体的迁移速率。使用相似的方法，我们合成了利托那韦的前药（12），利托那韦是一种临床上有用的HIV-1蛋白酶抑制剂，作

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00322-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-tert-butyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (1S,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-((R)-4-tert-butylcarbamoyl-thiazolidine-3-carbonyl)-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于O-> N分子内酰基迁移的HIV蛋白酶抑制剂的新型水溶性前药。

  摘要：

  为了改善HIV蛋白酶抑制剂的低水溶性，我们合成了KNI-272和KNI-279的水溶性前药，它们是有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，由Apns-Thz核心结构组成（Apns;别苯去甲他汀，Thz;噻唑烷-4-羧酸）作为抑制机制。该前药包含一个带电离氨基的O-酰基拟肽结构，导致水溶性增加，旨在根据α-羟基上的O-> N分子内酰基迁移反应再生相应的母体药物。 -β-氨基酸残基，即别苯基去甲他汀。与母体化合物相比，合成前药3、4、6和7的水溶性（> 300mg / mL）提高了4000倍以上，这是作为水溶性药物的实用价值。这些前药在HCl盐中和在对应于胃液（pH 2.0）的强酸性溶液中均稳定，在适当的条件下，可以在37°C的水溶液中从弱酸性到碱性pH迅速转变为母体化合物。通过五元环中间体的迁移速率。使用相似的方法，我们合成了利托那韦的前药（12），利托那韦是一种临床上有用的HIV-1蛋白酶抑制剂，作

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00322-x