ethyl 2-cyano-2-(formylamino)-3-phenylpropionate | 167497-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(formylamino)-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-formamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 167497-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: IURZWZCMNVLELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(formylamino)-3-phenylpropionate 在 劳森试剂 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium ethanolate 、 镍 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 58.92h， 生成 8-benzyl-4-methoxyimidazo<1,5-a>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  苄基取代的咪唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（5,8-diaza-7,9-dideazapurine）衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了各种带有C-，O-和S-苄基和/或4-甲基苄基的咪唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪衍生物，并研究了它们对复制的抑制作用。正粘病毒和副粘病毒。通过氯代三甲基硅烷/ HMDS-合成了关键化合物8-R-2-thioxo-2,3-dihydroimidazo [1,5-a] -1,3,5-triazin-4（1H）-ones 3a，b，d。的环化反应-相应的6-氨基-5-（甲酰氨基）-5-R-2-巯基嘧啶-4（5H）-2a，b，d的重排（R =苄基，4-甲基苄基和5-（苄氧基） ）戊基）。将化合物3a，b进一步转化为4-硫酮5a，b和4-二甲基氨基衍生物7a，b。S-甲基，S-苄基和S-（4-甲基苄基）衍生物12-19的制备是通过处理thioxo化合物3b，d，5b，和8b在醇/碳酸钾体系中与甲基碘或适当的芳烷基溴化物一起使用。发现苄基和硫代结构单元的同时存在对于任何选择性的生物活性都

  DOI：

  10.1021/jm00018a015
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-Formyl cyano-2 glycinate de tert-butyle 、 苄基碘 在 sodium ethanolate 作用下， 以73%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(formylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Reactivity ofα-Cyano-α-isocyanoalkanoates - Versatile Synthons for the Assembly of Imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<909::aid-hlca909>3.0.co;2-t

文献信息

• Studies on the Reactivity ofα-Cyano-α-isocyanoalkanoates - Versatile Synthons for the Assembly of Imidazoles
  作者：Marco Bergemann、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<909::aid-hlca909>3.0.co;2-t

  日期：1999.6.9
• Synthesis and antiviral activity of benzyl-substituted imidazo[1,5-a]-1,3,5-triazine (5,8-diaza-7,9-dideazapurine) derivatives
  作者：Bozenna Golankiewicz、Piot Januszczyk、Satoru Ikeda、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00018a015

  日期：1995.9

  8-(4-methylbenzyl)-2-[(4-methylbenzyl) thio]imidazo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one (13) and 8-[5-(benzyloxy)pentyl]-2-[(4-methylbenzyl)thio]imidazo [1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one (15) inhibited influenza A virus at a concentration of 4.1 and 5.3 microM, and 2-(benzylthio)-6, 8-dimethylimidazo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one (16) and 6, 8-dimethyl-2-[(4-methylbenzyl)thio]imidazo[1,5-a]1,3, 5-triazin-4-one (17) inhibited respiratory

  合成了各种带有C-，O-和S-苄基和/或4-甲基苄基的咪唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪衍生物，并研究了它们对复制的抑制作用。正粘病毒和副粘病毒。通过氯代三甲基硅烷/ HMDS-合成了关键化合物8-R-2-thioxo-2,3-dihydroimidazo [1,5-a] -1,3,5-triazin-4（1H）-ones 3a，b，d。的环化反应-相应的6-氨基-5-（甲酰氨基）-5-R-2-巯基嘧啶-4（5H）-2a，b，d的重排（R =苄基，4-甲基苄基和5-（苄氧基） ）戊基）。将化合物3a，b进一步转化为4-硫酮5a，b和4-二甲基氨基衍生物7a，b。S-甲基，S-苄基和S-（4-甲基苄基）衍生物12-19的制备是通过处理thioxo化合物3b，d，5b，和8b在醇/碳酸钾体系中与甲基碘或适当的芳烷基溴化物一起使用。发现苄基和硫代结构单元的同时存在对于任何选择性的生物活性都