3-methyl-5-(o-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 76629-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(o-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 76629-46-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: ITACPJRXFXXTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(o-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到2-(3-甲基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。

  公开号：

  US06884801B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(dimethylamino)ethylidene]-2-nitrobenzamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 3-methyl-5-(o-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。

  公开号：

  US06884801B1

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。
• Construction of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazole rings triggered by tetrabutylammonium hydroxide: a highly efficient and fluoride-free ring closure reaction of O-acylamidoximes
  作者：Hiromichi Otaka、Junya Ikeda、Daisuke Tanaka、Masanori Tobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.016

  日期：2014.1

  Tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) is an efficient and mild alternative to tetrabutylammonium fluoride (TBAF) for base catalyzed cyclizations of 1,2,4-oxadiazoles from O-acylamidoximes. For most 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles the reactions were dramatically accelerated by addition of 0.1 equiv of TBAH at room temperature. This method was also more generally applicable allowing for a wider range

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。
• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLINE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1A
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000066563A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Formula (i) wherein R?2, R3, R4 and R5¿ are independently H, halogen, -OH, -C¿1-3?alkyl, -C1-3alkoxy, -SC1-2alkyl, or -CF3, with the proviso that at least 2 of R?2, R3, R4 and R5¿ are H; R6 is H or -CH¿3; R?1 is -S(O)¿nR?7 where n is 1 or 2, -S(O)¿2NHR?8, -C(O)R?9, -NR14R15, -C(R17)=NOR16¿, (a) or a 5,6, or 7 membered heteroalkyl or heteroaryl group optionally substituted. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  公开了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物。式(I)中，R?2、R3、R4和R5¿独立地为H、卤素、-OH、-C¿1-3?烷基、-C1-3烷氧基、-SC1-2烷基或-CF3，但至少有2个R?2、R3、R4和R5¿为H；R6为H或-CH¿3；R?1为-S(O)¿nR?7，其中n为1或2，-S(O)¿2NHR?8，-C(O)R?9，-NR14R15，-C(R17)=NOR16¿，(a)或可选择取代的5、6或7成员杂烷基或杂芳基基团。这些化合物在治疗α-1A介导的疾病或病况，例如尿失禁方面有用。
• Sulfonamides as potassium channel blockers
  申请人：McNaughton-Smith A. Grant

  公开号：US20070004784A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the modulation of potassium ion flux through voltage-dependent potassium channels. More particularly, the invention provides sulfonamides, and compositions and methods utilizing sulfonamides that are useful in the treatment of diseases by blocking potassium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. Exemplary diseases treatable with the compounds, compositions and methods of the invention include sickle cell disease and glaucoma.

  本发明提供了在治疗疾病中通过调节电压依赖性钾通道中的钾离子通量具有用处的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了磺胺类化合物、以及利用磺胺类化合物的组合物和方法，通过阻断与所示疾病的发生或复发相关的钾通道，在治疗疾病方面具有用处。本发明的化合物、组合物和方法可用于治疗的示例疾病包括镰状细胞病和青光眼。
• Structure-based discovery of potent inhibitors of Axl: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Shuang Wu、Min Liao、Minxiong Li、Mingming Sun、Ning Xi、Youlin Zeng

  DOI：10.1039/d2md00153e

  日期：——

  availability of new chemical forms for Axl inhibition is limited. Herein, we present the development and characterization of novel Axl inhibitors, including the design, synthesis, and structure–activity relationships (SARs) of a series of diphenylpyrimidine–diamine derivatives. Most of these compounds exhibited remarkable activity against the Axl kinase. In particular, the promising compound m16 showed the

  Axl 通常在许多癌症中过度表达，并与肿瘤生长、转移、耐药性和较差的总体生存率相关，因此已成为癌症治疗的一个有前景的靶点。然而，用于 Axl 抑制的新化学形式的可用性是有限的。在此，我们介绍了新型 Axl 抑制剂的开发和表征，包括一系列二苯基嘧啶二胺衍生物的设计、合成和构效关系 (SAR)。这些化合物中的大多数都表现出显着的抗 Axl 激酶活性。特别是，有前途的化合物m16显示出最高的酶抑制效力（IC 50 = 5 nM）并阻断多种肿瘤细胞的增殖效力（ 42 个癌细胞系中 4 个的CC 50 <100 nM）。此外，化合物m16还具有较好的药代动力学特征和肝微粒体稳定性。所有这些有利的结果使m16成为进一步开发的良好领先治疗候选药物。