benzyl ((S)-1-((1-(((S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl) cyclohexyl)amino)-1-oxo-3-(4-(phosphonooxy)phenyl)propan-2-yl)carbamate | 1616472-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-((1-(((S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl) cyclohexyl)amino)-1-oxo-3-(4-(phosphonooxy)phenyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Cbz-Tyr(PO3H2)-Ac6c-Asn-NH2；benzyl N-[(2S)-1-[[1-[[(2S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamoyl]cyclohexyl]amino]-1-oxo-3-(4-phosphonooxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1616472-10-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₅O₁₀P
• 分子量: 633.595
• InChiKey: AKGKDZZCIULLSM-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(OPO(OBn)₂)-OH 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 氯甲酸苄酯 、 1-(FMOC-氨基)环己羧酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以5.1 mg的产率得到benzyl ((S)-1-((1-(((S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl) cyclohexyl)amino)-1-oxo-3-(4-(phosphonooxy)phenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体相互作用：探索假定的阳离子-π相互作用的能量学

  摘要：

  为了探测与假定的阳离子-π相互作用相关的能量学，确定了 Grb2 SH2 结构域与 RCO-pTyr-Ac6c-Asn 的三肽衍生物之间复合物形成的热力学参数，其中 R 基团变化以包括不同的烷基、环烷基, 和芳基。虽然吲哚环被认为与胍离子具有最强的相互作用，结合自由能，ΔG°，对于带有环己基和苯基的 RCO-pTyr-Ac6c-Asn 衍生物比它们的吲哚基类似物更有利。两种复合物的晶体学分析表明，除了苯基和吲哚基环相对于结构域的精氨酸残基的相对取向和接近度之外，测试配体以相似的姿势结合。这些空间方向与在其他阳离子-π 相互作用中观察到的方向一致，但在该生物系统中这种相互作用没有净能量收益。因此，尽管阳离子-π 相互作用被充分证明是分子识别中重要的非共价力，但这种相互作用的能量可能会被蛋白质-配体结合中的其他非键相互作用和溶剂化效应所减轻。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.114

文献信息

• Protein–ligand interactions: Probing the energetics of a putative cation–π interaction
  作者：James M. Myslinski、John H. Clements、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.114

  日期：2014.7

  Crystallographic analysis of two complexes reveals that test ligands bind in similar poses with the notable exception of the relative orientation and proximity of the phenyl and indolyl rings relative to an arginine residue of the domain. These spatial orientations are consistent with those observed in other cation–π interactions, but there is no net energetic benefit to such an interaction in this biological

  为了探测与假定的阳离子-π相互作用相关的能量学，确定了 Grb2 SH2 结构域与 RCO-pTyr-Ac6c-Asn 的三肽衍生物之间复合物形成的热力学参数，其中 R 基团变化以包括不同的烷基、环烷基, 和芳基。虽然吲哚环被认为与胍离子具有最强的相互作用，结合自由能，ΔG°，对于带有环己基和苯基的 RCO-pTyr-Ac6c-Asn 衍生物比它们的吲哚基类似物更有利。两种复合物的晶体学分析表明，除了苯基和吲哚基环相对于结构域的精氨酸残基的相对取向和接近度之外，测试配体以相似的姿势结合。这些空间方向与在其他阳离子-π 相互作用中观察到的方向一致，但在该生物系统中这种相互作用没有净能量收益。因此，尽管阳离子-π 相互作用被充分证明是分子识别中重要的非共价力，但这种相互作用的能量可能会被蛋白质-配体结合中的其他非键相互作用和溶剂化效应所减轻。