2-[Fluoro-(4-methoxyphenyl)methyl]sulfonylpyridine | 1415115-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[Fluoro-(4-methoxyphenyl)methyl]sulfonylpyridine
• CAS: 1415115-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃S
• 分子量: 281.308
• InChiKey: OQAZTMQVDZEYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Fluoro-(4-methoxyphenyl)methyl]sulfonylpyridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到1-(氟甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Debenzoylative Monofluoromethylation of Aryl Iodides Assisted by the Removable (2-Pyridyl)sulfonyl Group

  摘要：

  A new method for aromatic monofluoromethylation was developed. Aryl iodides can be efficiently transformed into the corresponding monofluoromethylated products by a copper-catalyzed debenzoylative fluoroalkylation with 2-PySO2CHFCOR and subsequent reductive desulfonylation. The (2-pyridyl)sulfonyl moiety plays an important role in the copper-catalyzed cross-coupling, and it can be removed easily through Bu3SnH-mediated desulfonylation.

  DOI：

  10.1021/cs4000574
• 作为产物：
  描述：

  氟甲基2-吡啶基砜 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2-[Fluoro-(4-methoxyphenyl)methyl]sulfonylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Fluoroalkylation of Aryl Iodides Enables Facile Access to Diverse Fluorinated Compounds: The Important Role of the (2-Pyridyl)sulfonyl Group

  摘要：

  The (2-pyridyl)sulfonyl group was found to be a multifunctional group in the preparation of structurally diverse fluorinated products. It not only facilitates the copper-mediated (or catalyzed) cross-coupling reaction between a-fluoro sulfone 4a and aryl iodides, but also enables further transformations of the coupling products 2.

  DOI：

  10.1021/ol3029737