1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione | 86814-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: 3-carboxy-1,4-dimethylpyrrole-2-acetic anhydride；(3-carboxy-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)acetic acid anhydride；1,3-dimethylpyrano[4,3-b]pyrrole-4,6(1H,7H)-dione；1,3-dimethyl-1H,4H,6H,7H-pyrano[4,3-b]pyrrole-4,6-dione；1,3-dimethyl-7H-pyrano[4,3-b]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 86814-97-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD14715933
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LTZONMKCOUOFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-12-methoxycarbonyl-9,11-dimethyl-5,6,12,12a-tetrahydrobenzopyrrolo<3,2-g>quinolizin-8(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of heteroaromatic analogs of homophthalic anhydride: Synthesis of hetero analogs of peri-hydroxy polycyclic aromatic compounds, isocoumarins, isoquinolinones, and related compounds.

  摘要：

  杂环邻苯二甲酸酐、3-羧基-1-甲基吲哚-2-乙酸酐 (4)、2-羧基苯并[b]呋喃-3-乙酸酐 (5)、2-羧基噻吩-3-乙酸酐 (6)、3-羧基-1, 4-二甲基吡咯-2-乙酸酐 (23) 与碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺的反应、和 3-羧基-1，4-二甲基吡咯-2-乙酸酐（23）的碳-碳多键（C=C 和 C≡C）、酰化剂和环状亚胺。在强碱存在下，将酸酐（4-6）与各种含有碳碳多键的化合物（7-10）进行处理，可引起环化反应，并自发挤出二氧化碳，从而得到相应的线性缩合过羟基杂芳香族化合物（11-19），且具有区域选择性。在碱催化下，4 与乙酸酐和 β，β-二甲基丙烯酰氯发生酰化反应，分别得到 3，5-二甲基吡喃并[4，3-b]吲哚-1 (5H)-酮（21）和 3，3，11-三甲基-3，4-二氢吡喃并[4'，3' : 2，3]吡喃并[4，5-b]吲哚-1，6 (11H)-二酮（22）。酸酐（4、6 和 23）与 3，4-二氢异喹啉（24）反应得到相应的缩合产物，即 14-羧基-13-甲基-5，6，14，14a-四氢苯并[a]吲哚并[3，2-g]喹嗪-8 (13H)-酮（25）、高产率的 12-羧基-5，6，12，-12a-四氢苯并[a]噻吩并[2，3-g]喹嗪-8-酮 (26) 和 12-羧基-11-甲基-5，6，12，12a-四氢苯并[a]吡咯并[3，2-g]喹嗪-8 (11H)-one (27)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4723
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基-1,4-二甲基-吡咯-2-乙酸 在 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-1,7-dihydropyrano<4,3-b>pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  温和简便地合成羧酸酐

  摘要：

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81751-2

文献信息

• A mild and facile synthesis of carboxylic anhydrides
  作者：Y. Kita、S. Akai、M. Yoshigi、Y. Nakajima、H. Yasuda、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81751-2

  日期：1984.1

  Reaction of carboxylic acids with trimethylsilylethoxyacetylene in an inert solvent under mild conditions affords the corresponding carboxylic anhydrides in almost quantitative yields.

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。
• Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Naomi Ajimura、Mayumi Yoshigi、Teruhisa Tsugoshi、Hitoshi Yasuda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00372a010

  日期：1986.10
• Gizur, Tibor; Harsanyi, Kalman, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 361 - 366
  作者：Gizur, Tibor、Harsanyi, Kalman

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;MOHRI, SHIN-ICHIRO;TSUGOSHI, TERUHISA;MAEDA, HATSUO;TAMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4723-4731
  作者：KITA, YASUYUKI、MOHRI, SHIN-ICHIRO、TSUGOSHI, TERUHISA、MAEDA, HATSUO、TAMURA+

  DOI：——

  日期：——
• KITA, Y.;AKAI, S.;YOSHIGI, M.;NAKAJIMA, Y.;YASUDA, H.;TAMURA, Y., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 52, 6027-6030
  作者：KITA, Y.、AKAI, S.、YOSHIGI, M.、NAKAJIMA, Y.、YASUDA, H.、TAMURA, Y.

  DOI：——

  日期：——