3-(乙氧基羰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯 | 33369-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(乙氧基羰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,4-dimethyl-3-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-acetate
• 英文别名: 1,4-dimethyl-3-carbethoxy-pyrrole-2-acetic acid ethyl ester；Ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetate；ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 33369-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: YWLMDVDPKZKLNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙氧基羰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-羧基-1,4-二甲基-吡咯-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  催化不对称田村环加成反应

  摘要：

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201309297
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基丙二酸二乙酯 、 一氯丙酮 在 盐酸 、 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(乙氧基羰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing substituted pyrroles

  摘要：

  一种制备烷基1,4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸酯化合物的方法，包括在有机溴化或氯化的溶剂存在下，通过反应低碳烷基丙酮二羧酸酯、氯甲基低碳烷基酮和水溶性低碳烷基胺来实现。

  公开号：

  US04565878A1

文献信息

• Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US05721347A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids are useful in the treatment of colonic polyps.

  取代吡咯乙酸的酯和酰胺在治疗结肠息肉方面是有用的。
• Nonsteroidal compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04434175A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  5-Aroyl-4-RO-, 5-aroyl-4-RS-, 5-aroyl-4-RSO-, 5-aroyl-4-RSO.sub.2 -, or 5-pyrrylcarbonyl-pyrrole alkanoic acid have been prepared via hydrolysis of a precursor-ester after high temperature decarboxylation or from direct acidic decarboxylation of a precursor diacid. The compounds are analgesic and anti-inflammatory agents of high activities but low ulcerogenic side effects.

  通过高温脱羧或者直接酸性脱羧处理前体二酸，得到了5-Aroyl-4-RO-、5-aroyl-4-RS-、5-aroyl-4-RSO-、5-aroyl-4-RSO.sub.2-或5-吡啶基羰基吡咯烷酸。这些化合物是具有高活性但低溃疡副作用的镇痛和抗炎药物。
• 1,3,6-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment
  申请人：Cell Pathways Inc

  公开号：US05939417A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  1,3,6-Trihydro-6-Aza-3-Oxapentalen-2-One Derivatives for inhibiting neoplastic conditions.

  用于抑制肿瘤性疾病的1,3,6-三羟基-6-氮代-3-氧代戊二烯-2-酮衍生物。
• Aroyl-substituted pyrroles
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US03952012A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  The compounds are of the class of 5-aroyl-pyrrole alkanoic acids and corresponding acid derivatives thereof useful as anti-inflammatory agents and as synthetic intermediates.

  这些化合物属于5-芳酰基吡咯烷基酸及其相应酸衍生物类，可作为抗炎药物和合成中间体。
• 1,3,6,-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment of neoplasia
  申请人：——

  公开号：US20010051651A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  1,3,6-Trihydro-6-Aza-3-Oxapentalen-2-One Derivatives for inhibiting neoplastic conditions.

  1,3,6-三羟基-6-氮杂-3-氧杂戊二烯-2-酮衍生物，用于抑制肿瘤病症。