3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde | 130274-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-1-methyl-5-thiophen-2-ylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 130274-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: OWPXCHRJTNKIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 、 3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以68%的产率得到3,5-dimethyl-4-ethyl-2-[3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrolyl-2-methylene]-2H-pyrrolium dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  麦德鲁姆的酸性路线到神童类似物

  摘要：

  由合适的3-羟基吡咯或3-羟基噻吩通过以下方法制备3-甲氧基-5-（2-噻吩基）噻吩-2-甲醛和3-甲氧基-1-甲基-5-（2-噻吩基）吡咯-2-甲醛区域选择性的O-烷基化和甲酰化。这些醛与活化的吡咯在磷酰氯存在下的缩合提供了prodigiosin的类似物，其与天然产物的杂原子性质不同。 气相反应-杂环-吡咯-prodigiosins

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218735
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-dimethylamino-1-thienylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-methyl-5-(2-thienyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  prodigiosin类似物的简短合成

  摘要：

  至三环系统的一个方便的合成路线（11）和（12相关的那些抗生素灵菌红素中发现）描述：在X的（射线晶体结构12）示出了环外双键具有一个Ž -构型，这使得环C的甲氧基与吡咯NH之间的氢键。

  DOI：

  10.1039/c39900000734

文献信息

• BLAKE, ALEXANDER J.;HUNTER, GORDON A.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 734-736
  作者：BLAKE, ALEXANDER J.、HUNTER, GORDON A.、MCNAB, HAMISH

  DOI：——

  日期：——