(2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate | 1360874-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
• CAS: 1360874-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 390.791
• InChiKey: XECUVZLZQUPKRS-HMGZTQABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到[6-(15)N]-2-chloro-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382