4-<6-Fluor-9-(4-fluorphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-2-yl>-1-(4-fluorphenyl)-1,4-butandion | 154770-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-<6-Fluor-9-(4-fluorphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-2-yl>-1-(4-fluorphenyl)-1,4-butandion
• CAS: 154770-69-1
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃N₂O₂
• 分子量: 462.471
• InChiKey: NNCYHQPFDOFEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<6-Fluor-9-(4-fluorphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-2-yl>-1-(4-fluorphenyl)-1,4-butandion 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-<6-Fluor-9-(4-fluorphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-2-yl>-1-(4-fluorphenyl)-butanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚，第 10 版：氟曲林的 β-咔啉类似物的合成、结构和 D2 亲和力

  摘要：

  图10是精神安定药氟曲林2a、b)的β-咔啉类似物，对多巴胺D2受体具有显着较低的亲和力。描述了 10 的不同合成路线和 8 晶体中的分子结构，讨论了结构-活性关系，特别是“S 形”和刚性多巴胺构象的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261206
• 作为产物：
  描述：

  6-Fluor-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 copper(I) bromide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0~210.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 4-<6-Fluor-9-(4-fluorphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-2-yl>-1-(4-fluorphenyl)-1,4-butandion
  参考文献：
  名称：

  吲哚，第 10 版：氟曲林的 β-咔啉类似物的合成、结构和 D2 亲和力

  摘要：

  图10是精神安定药氟曲林2a、b)的β-咔啉类似物，对多巴胺D2受体具有显着较低的亲和力。描述了 10 的不同合成路线和 8 晶体中的分子结构，讨论了结构-活性关系，特别是“S 形”和刚性多巴胺构象的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261206

文献信息

• Indole, 10. Mitt.: Synthese, Struktur und D2-Affinität des β-Carbolin-Analogons von Flutrolin
  作者：Jochen Lehmann、Falk Knoch、Naicai Jiang

  DOI：10.1002/ardp.19933261206

  日期：——

  10 ist ein β‐Carbolin‐Analogon des Neuroleptikums Flutrolin2a,b) mit deutlich geringerer Affinität zum Dopamin D2‐Rezeptor. Verschiedene Synthesewege zu 10 und die Molekülstruktur im Kristall von 8 werden beschrieben, Struktur‐Wirkungsbeziehungen, insbesondere die Bedeutung der “S‐shape” ‐ und rigidisierten Dopamin‐Konformation diskutiert.

  图10是精神安定药氟曲林2a、b)的β-咔啉类似物，对多巴胺D2受体具有显着较低的亲和力。描述了 10 的不同合成路线和 8 晶体中的分子结构，讨论了结构-活性关系，特别是“S 形”和刚性多巴胺构象的重要性。