Papyracillic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Papyracillic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-9-methoxy-2,3-dimethyl-4-methylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: UEYMIBGYKZFDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美司坦 、 Papyracillic acid 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  真菌毒素草酸的反应性1

  摘要：

  药草酸（Papyracillic acid）（1）是一种从子囊菌Lachnum papyraceum中分离出来的抗生素，其生物活性归因于其对亲核试剂的反应性。当与半胱氨酸和半胱氨酸甲酯反应时，它仅将硫醇基团添加到外亚甲基双键上。在乙酰化条件下，草吡咯酸（1）及其类似青霉酸（2）均与吡啶反应生成吲哚嗪衍生物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00277-9

文献信息

• Papyracillic acid, a new penicillic acid analogue from the ascomycete Lachnum papyraceum
  作者：Rudong Shan、Heidrun Anke、Marc Stadler、Olov Sterner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00559-5

  日期：1996.7

  The ascomycete Lachnum papyraceum is an efficient producer of bioactive and chlorinated metabolites, in which chlorine to some extent can be exchanged for bromine in fermentations to which bromide has been added. However, large amounts of bromide (100 mM CaBr2 alter the secondary metabolism of the fungus, and it produces papyracillic acid as the main metabolite. Papyracillic acid is a new bioactive

  子囊菌Lachnum papyraceum是一种有效的生物活性和氯化代谢物的生产者，在其中添加了溴化物的发酵中，氯在某种程度上可以交换为溴。然而，大量的溴化物（100 mM CaBr 2改变了真菌的次生代谢，并产生了草吡咯酸作为主要代谢产物。草吡咯酸是一种新的具有生物活性的1,6-二氧杂螺环[4,4]壬烯衍生物，与开链形式，与霉菌毒素青霉素有关。