S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-2,6-di-O-benzyl-3-O-fluorenyl-methoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1334540-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-2,6-di-O-benzyl-3-O-fluorenyl-methoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2,6-di-O-benzyl-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(5-tert-butyl-2-methylphenyl)sulfanyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1334540-18-9
• 化学式: C₅₁H₅₄O₉S
• 分子量: 843.05
• InChiKey: LNIQHWMTKGUJEW-KEDMYFRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-2,6-di-O-benzyl-3-O-fluorenyl-methoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-fluorenylmethoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit

  摘要：

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc13614c
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲基苯硫酚 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸 、 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-2,6-di-O-benzyl-3-O-fluorenyl-methoxycarbonyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit

  摘要：

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc13614c

文献信息

• [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013017254A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide a-L-Rhap- ( 1→3 ) -β-D-Glcp- ( 1→4 ) - [a-L-Rhap- ( 1→3 ] -a-D-Glcp- ( 1→2 ) -a-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。
• Oligosaccharides and oligosaccharides-protein conjugates derived from clostridium difficile polysaccharide PS-I, methods of synthesis and uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2554549A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools. A preferred method for synthesizing the pentasaccharide is shown below.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接体L，用于与载体蛋白结合或在表面上固定。该发明的其他方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭物的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。下面显示了一种合成五糖基的首选方法。
• Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit
  作者：Christopher E. Martin、Markus W. Weishaupt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c1cc13614c

  日期：——

  Clostridium difficile strain ribotype 027 is a hypervirulent pathogen that is responsible for recent, severe outbreaks of serious nosocomial infections. As a foundation for the development of a preventative carbohydrate-based vaccine, we have synthesized a pentasaccharide cell wall repeating unit from PS-I unique to this strain, by the linear assembly of four monosaccharide building blocks.

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。