6-氯-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 | 680569-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-1-methylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 680569-83-9
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD07364724
• 分子量: 209.632
• InChiKey: BMHTUBVXMTYFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 、 4-amino-2,6-dicyclohexylpiperidine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以14%的产率得到6-chloro-N-(7-azadispiro[5.1.58.36]hexadecan-15-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模拟物作为HIV进入抑制剂的灵活性

  摘要：

  CD4模拟物（例如YIR-821及其衍生物）是抑制HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间相互作用的小分子，这种相互作用涉及HIV进入细胞。已知的CD4模拟物通常具有三个结构特征，芳环，草酰胺键和哌啶部分。先前我们已经表明，将环己基和胍基引入哌啶部分，在间位引入氟原子芳环的-位导致抗HIV活性的显着增加。在当前的研究中，通过在草酰胺连接体和芳族部分之间的连接处引入吲哚型基团或通过用甘氨酸连接体取代草酰胺连接体来研究构象柔韧性的影响。这导致了具有高抗HIV活性的化合物的开发，显示了连接区对于高抗HIV活性表达的重要性。预期目前的数据可用于新型CD4模拟分子的未来设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.011
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚-2-羧酸 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-氯-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模拟物作为HIV进入抑制剂的灵活性

  摘要：

  CD4模拟物（例如YIR-821及其衍生物）是抑制HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间相互作用的小分子，这种相互作用涉及HIV进入细胞。已知的CD4模拟物通常具有三个结构特征，芳环，草酰胺键和哌啶部分。先前我们已经表明，将环己基和胍基引入哌啶部分，在间位引入氟原子芳环的-位导致抗HIV活性的显着增加。在当前的研究中，通过在草酰胺连接体和芳族部分之间的连接处引入吲哚型基团或通过用甘氨酸连接体取代草酰胺连接体来研究构象柔韧性的影响。这导致了具有高抗HIV活性的化合物的开发，显示了连接区对于高抗HIV活性表达的重要性。预期目前的数据可用于新型CD4模拟分子的未来设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.011

文献信息

• Indole nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040077646A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式(I)的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of tetrahydroquinoline-based reversible LSD1 inhibitors
  作者：Xinran Wang、Cai Zhang、Xiangyu Zhang、Jiangkun Yan、Jiming Wang、Qinwen Jiang、Liyu Zhao、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112243

  日期：2020.5

  reveal the potential binding-mode of the compounds and interpret the structure-activity relationships. Furthermore, compounds 18s and 18x significantly inhibited proliferation (IC50 = 1.13 μM and 1.15 μM, respectively) and induced apoptosis in MGC-803 cells with high expression of LSD1. Compound 18x showed acceptable liver microsomal stability. Meanwhile, 18x did not appear to inhibit CYPs at 10 μM in

  在多种肿瘤细胞中高度表达的LSD1的靶向调节是一种有前途的癌症治疗策略。几种LSD1抑制剂目前正在临床评估中，并且大多数这些抑制剂是不可逆的。在这里，我们报告基于新型四氢喹啉可逆LSD1抑制剂的设计，合成和生化评估。在MAO-A / B上对LSD1具有选择性的化合物18s和18x在分子水平上 分别表现出优异的LSD1抑制作用，IC 50 = 55 nM和540 nM。经典的Lineweaver–Burk图显示复合18s可能以非竞争性方式可逆地结合LSD1酶。分子对接用于揭示化合物的潜在结合方式并解释结构-活性关系。此外，化合物的18s和18倍显著抑制增殖（IC 50  = 1.13  μ M和1.15  μ分别用M，）和诱导细胞凋亡在MGC-803细胞与LSD1的高表达。化合物18x显示出可接受的肝微粒体稳定性。同时，18X没有出现在10〜抑制的CYP  μ中号体外。值得注意的是，口服化合
• [EN] LINEAR BASIC COMPOUNDS HAVING NK-2 ANTAGONIST ACTIVITY AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE BASE LINEAIRES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE NK-2 ET FORMULATIONS DE CES COMPOSES
  申请人：MENARINI RICERCHE SPA

  公开号：WO2003037916A2

  公开（公告）日：2003-05-08

  Described herein are compounds of formula (I) useful as antagonists of tachykinins in general, and in particular of neurokinin A; and the pharmaceutical formulations comprising the compounds of formula (I).

  本文描述了一些化合物，其化学式为(I)，可作为缓激肽拮抗剂，特别是神经激肽A的拮抗剂，并且包括化合物(I)的制药配方。
• Linear basic compounds having nk-2 antagonist activity and formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259930A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Described herein are compounds of formula (I) useful as antagonists of tachykinins in general, and in particular of neurokinin A; and the pharmaceutical formulations comprising the compounds of formula (I) 1

  本文描述了式（I）化合物，可作为缓激肽拮抗剂，特别是神经激肽A的拮抗剂，并且包括含有式（I）化合物的药物制剂。
• [EN] 4-OXO-3,5-DIHYDRO-4H-PYRIDAZINO[4,5-b]-INDOLE-1-ACETAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE 4-OXO-3,5-DIHYDRO-4H-PYRIDAZINO[4,5-b] INDOLE-1-ACETAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999006406A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) The invention concerns compounds of general formula (I) in which: X represents a hydrogen or halogen atom or a methyl, methoxy or phenylmethoxy group; Y represents a hydrogen atom, one or two halogen atoms or a methyl, hydroxy, methoxy or nitro group; R1 represents a hydrogen atom or a (C1-C4) alkyl group; R2 and R3 represent each, independently of each other, a hydrogen atom, a (C1-C4) alkyl group or a phenyl-methyl group; or R2 and R3 form, together with the nitrogen atom bearing them, an azetidinyl, pyrrolidinyl, 3-ethoxy-pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, 4-methylpiperazinyl or 1,3-thiazolidinyl group. They can be used for treating diseases related to GABAergic transmission disorders.(FR) Composés de formule générale (I) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle, méthoxy ou phénylméthoxy, Y représente un atome d'hydrogène, un ou deux atomes d'halogène ou un groupe méthyle, hydroxy, méthoxy ou nitro, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle, R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle ou un groupe phénylméthyle, ou bien R2 et R3 forment, avec l'atome d'azote qui les porte, un groupe azétidinyle, pyrrolidinyle, 3-éthoxy-pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, 4-méthylpipérazinyle ou 1,3-thiazolidinyle. Ils peuvent être utilisés pour le traitement d'affections liées aux désordres de la transmission GABAergique.

  该发明涉及通式（I）的化合物，其中：X代表氢原子或卤素原子或甲基，甲氧基或苯甲氧基基团；Y代表氢原子，一个或两个卤素原子或甲基，羟基，甲氧基或硝基基团；R1代表氢原子或（C1-C4）烷基；R2和R3分别独立地表示氢原子，（C1-C4）烷基或苯甲基基团；或者R2和R3与它们所带的氮原子一起形成一个氮杂环，如氮杂丁环，吡咯烷环，3-乙氧基吡咯烷环，哌啶环，吗啉环，4-甲基哌嗪环或1,3-噻唑烷环。它们可用于治疗与GABA能传递障碍相关的疾病。