methyl 6-chloro-1-methylindole-2-carboxylate | 167478-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-1-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate；Methyl 6-chloro-1-methyl-2-indolecarboxylate
• CAS: 167478-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: GKOLTSNJXKTVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-1-methylindole-2-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-chloro-1-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模拟物作为HIV进入抑制剂的灵活性

  摘要：

  CD4模拟物（例如YIR-821及其衍生物）是抑制HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间相互作用的小分子，这种相互作用涉及HIV进入细胞。已知的CD4模拟物通常具有三个结构特征，芳环，草酰胺键和哌啶部分。先前我们已经表明，将环己基和胍基引入哌啶部分，在间位引入氟原子芳环的-位导致抗HIV活性的显着增加。在当前的研究中，通过在草酰胺连接体和芳族部分之间的连接处引入吲哚型基团或通过用甘氨酸连接体取代草酰胺连接体来研究构象柔韧性的影响。这导致了具有高抗HIV活性的化合物的开发，显示了连接区对于高抗HIV活性表达的重要性。预期目前的数据可用于新型CD4模拟分子的未来设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.011
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚-2-羧酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6-chloro-1-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模拟物作为HIV进入抑制剂的灵活性

  摘要：

  CD4模拟物（例如YIR-821及其衍生物）是抑制HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间相互作用的小分子，这种相互作用涉及HIV进入细胞。已知的CD4模拟物通常具有三个结构特征，芳环，草酰胺键和哌啶部分。先前我们已经表明，将环己基和胍基引入哌啶部分，在间位引入氟原子芳环的-位导致抗HIV活性的显着增加。在当前的研究中，通过在草酰胺连接体和芳族部分之间的连接处引入吲哚型基团或通过用甘氨酸连接体取代草酰胺连接体来研究构象柔韧性的影响。这导致了具有高抗HIV活性的化合物的开发，显示了连接区对于高抗HIV活性表达的重要性。预期目前的数据可用于新型CD4模拟分子的未来设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.011

文献信息

• 3-heteroarly-3,5-dihydro-4-oxo-4h-pyridazino[4,5-b] indole-1-acetamide derivatives, preparation and use thereof in medicaments
  申请人：Froissant Jacques

  公开号：US20050124615A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention provides compounds of general formula (I) in which X represents a hydrogen or halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group; R 2 and R 3 each independently of one another represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, or else R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom bearing them, form a pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl or 4-(C 1 -C 4 )alkylpiperazinyl group; and Het represents a heteroaromatic group of pyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl type which may carry one or more halogen atoms and/or one or more (C 1 -C 4 )alkyl and/or (C 1 -C 4 )alkoxy groups; in the form of bases, addition salts with acids, solvates or hydrates; the pharmaceutical compositions comprising them, processes for preparing them, and synthesis intermediates.

  本发明提供了通式（I）的化合物，其中X代表氢原子或卤素原子；R1代表氢原子或（C1-C4）烷基基团；R2和R3各自独立地表示氢原子或（C1-C4）烷基基团，或者R2和R3与它们所带的氮原子一起形成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基或4-（C1-C4）烷基哌嗪基基团；Het表示吡啶基，喹啉基，异喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或吡嗪啉基等杂环芳基，可以携带一个或多个卤素原子和/或一个或多个（C1-C4）烷基和/或（C1-C4）烷氧基团；以碱，酸盐，溶剂合物或水合物的形式存在；以及包括它们的制药组合物，制备它们的过程和合成中间体。
• 3-Heteroaryl-3,5-dihydro-4-oxo-4H-pyridazino[4,5 b]indole-1-acetamide derivatives, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：FROISSANT Jacques

  公开号：US20070219202A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention discloses and claims therapeutic uses of compounds of general formula (I) Wherein X, R 1 , R 2 and R 3 are as described herein. The invention further discloses processes for preparing them, and novel intermediates therefor.

  该发明公开并声明了通式（I）化合物的治疗用途，其中X，R1，R2和R3如本文所述。该发明还公开了制备它们的过程以及新的中间体。
• 3-Heteroaryl-3,5-dihydro-4-oxo-4H-pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamide derivatives, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：FROISSANT Jacques

  公开号：US20080076775A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention discloses and claims therapeutic uses of compounds of general formula (I) Wherein X, R 1 , R 2 and R 3 are as described herein. The invention further discloses processes for preparing them, and novel intermediates therefor.

  本发明揭示和声明了一般式(I)的化合物的治疗用途，其中X、R1、R2和R3如本文所述。本发明还揭示了制备它们的过程和新的中间体。
• 3-heteroaryl-3,5-dihydro-4-oxo-4H-pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamide derivatives, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07323467B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  The invention discloses and claims therapeutic uses of compounds of general formula (I) Wherein X, R1, R2 and R3 are as described herein. The invention further discloses processes for preparing them, and novel intermediates therefor.

  本发明揭示和声明了通式(I)化合物的治疗用途，其中X，R1，R2和R3如本文所述。本发明还揭示了其制备过程以及新的中间体。
• Synthesis and structure–activity relationships of second-generation hydroxamate botulinum neurotoxin A protease inhibitors
  作者：Kateřina Čapková、Yoshiyuki Yoneda、Tobin J. Dickerson、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.103

  日期：2007.12

  Botulinum neurotoxins are the most toxic proteins currently known. Based on a recently identified potent lead structure, 2,4-dichlorocinnamic acid hydroxamate, herein we report on the structure- activity relationship of a series of hydroxamate BoNT/A inhibitors. Among them, 2-bromo-4-chlorocinnamic acid hydroxamate, 2-methyl-4-chlorocinnamic acid hydroxamate, and 2-trifluoromethyl-4-chlorocinnamic acid hydroxamate displayed comparable inhibitory activity to that of the lead structure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.