[4-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)-cyclohexyl]-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)-cyclohexyl]-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-amine
• 英文别名: 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]cyclohexan-1-amine
• 化学式: C₂₃H₂₇FN₂O₂
• 分子量: 382.478
• InChiKey: VBRHXFSHZGCBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙胺 、 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [4-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)-cyclohexyl]-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-amine 、 [4-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)-cyclohexyl]-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  对下一代抗抑郁药的研究。第4部分：对5-羟色胺转运蛋白和5-HT1A受体具有亲和力的4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）环己胺的衍生物。

  摘要：

  据报道了5-羟色胺再摄取抑制剂4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）环己胺的衍生物，其中并入了5-羟色胺1A（5-HT（1A））受体药效学元素。描述了对血清素转运蛋白和5-HT（1A）受体都表现出亲和力的类似物。含有1-（4-吲哚基）哌嗪和2-（1H-吲哚-4-基氧基）乙胺的化合物是进一步SAR研究的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.064

文献信息

• N-ARYLOXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1068184B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6110956A
  申请人：——

  公开号：US6110956A

  公开（公告）日：2000-08-29
• [EN] N-ARYLOXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION<br/>[FR] N-ARYLOXYETHYLAMINES UTILISEES POUR LE TRAITEMENT DE LA DEPRESSION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999051576A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Compounds effective in treating disorders of the serotonin-affected neurological systems are provided, such compounds having (I), wherein: R1 and R2 are each, independently, hydrogen, halogen, CF3, lower alkyl, lower alkoxy, MeSO2, or together can form a 5-7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; R3 is alkoxy, halogen, hydrogen or carbamoyl; R4 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, or lower alkoxy; R5 is hydrogen, lower alkyl, or halogen; R6 is hydrogen, lower alkyl, or phenyl; R7 is hydrogen, loyer alkyl, lower alkoxy, halogen, CN, CF3, or hydroxy; and X is (CH2)n, wherein n is 0 to 3; or pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne des composés efficaces pour le traitement des troubles des systèmes neurologiques influencés par la sérotonine. Ces composés sont représentés par la formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, CF3, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, MeSO2 ou peuvent former ensemble un noyau carbocyclique ou hétérocyclique à 5-7 éléments; R3 représente alcoxy, halogène, hydrogène ou carbamyle; R4 représente hydrogène, hydroxy, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur; R5 représente hydrogène alkyle inférieur ou halogène; R6 représente hydrogène, alkyle inférieur ou phényle; R7 représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogène, CN, CF3 ou hydroxy; et X représente (CH2)n, où n est compris entre 0 et 3. L'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés.
• Studies towards the next generation of antidepressants. Part 4: Derivatives of 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexylamine with affinity for the serotonin transporter and the 5-HT1A receptor
  作者：Deborah A. Evrard、Ping Zhou、Soo Y. Yi、Dahui Zhou、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Geoffrey A. Hornby、Lee E. Schechter、Terrance H. Andree、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.064

  日期：2005.2

  Derivatives of the serotonin reuptake inhibitor 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclohexylamine, in which serotonin 1A (5-HT(1A)) receptor pharmacophoric elements are incorporated, are reported. Analogs exhibiting affinity for both the serotonin transporter and the 5-HT(1A) receptor are described. Compounds containing 1-(4-indolyl)piperazine and 2-(1H-indol-4-yloxy)ethylamine are promising leads for further

  据报道了5-羟色胺再摄取抑制剂4-（5-氟-1H-吲哚-3-基）环己胺的衍生物，其中并入了5-羟色胺1A（5-HT（1A））受体药效学元素。描述了对血清素转运蛋白和5-HT（1A）受体都表现出亲和力的类似物。含有1-（4-吲哚基）哌嗪和2-（1H-吲哚-4-基氧基）乙胺的化合物是进一步SAR研究的有前途的线索。