N-benzyl-2-(benzyloxy)-N-methylethan-1-amine | 27058-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(benzyloxy)-N-methylethan-1-amine
• 英文别名: benzyl-(2-benzyloxy-ethyl)-methyl-amine；Benzyl-(2-benzyloxy-aethyl)-methyl-amin；N-benzyl-N-methyl-2-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 27058-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: JIKKJWCOGOACFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(benzyloxy)-N-methylethan-1-amine 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N-methyl-N-[2-(phenylmethoxy)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective deprotection of tertiary benzylamines and reduction of carbon–carbon double bonds in the presence of benzyl and benzyloxymethyl ethers

  摘要：

  Catalytic transfer hydrogenation using 10% Pd-C in the presence of 1,4-cyclohexadiene as the hydrogen donor selectively debenzylates amines and reduces carbon-carbon double bonds while leaving benzyl and benzyloxymethyl ethers intact. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01013-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-benzyl-2-(benzyloxy)-N-methylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子中间体进行CF键取代

  摘要：

  已经开发了由La [N（SiMe 3）2 ] 3介导的瞬时的小β-氨基氟化物取代的温和且独特的方法。该反应通过反应性叠氮鎓离子中间体进行，该中间体容易与各种亲核试剂反应。这允许将氟用作模块功能，并进一步扩展了叠氮鎓离子在有机合成中的作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc04723d

文献信息

• Illg; Smolinski, Roczniki Chemii, 1949, vol. 23, p. 426,429
  作者：Illg、Smolinski

  DOI：——

  日期：——
• C–F bond substitution via aziridinium ion intermediates
  作者：A. M. Träff、M. Janjetovic、G. Hilmersson

  DOI：10.1039/c5cc04723d

  日期：——

  beta]-amino fluoride substitution mediated by La[N(SiMe3)2]3 has been developed. The reaction proceeds via a reactive aziridinium ion intermediate, which readily reacts with various nucleophiles. This allows the use of fluorine as a modular functionality and further expands the role of aziridinium ions in organic synthesis.

  已经开发了由La [N（SiMe 3）2 ] 3介导的瞬时的小β-氨基氟化物取代的温和且独特的方法。该反应通过反应性叠氮鎓离子中间体进行，该中间体容易与各种亲核试剂反应。这允许将氟用作模块功能，并进一步扩展了叠氮鎓离子在有机合成中的作用。
• Chemoselective deprotection of tertiary benzylamines and reduction of carbon–carbon double bonds in the presence of benzyl and benzyloxymethyl ethers
  作者：Joginder S Bajwa、Joel Slade、Oljan Repič

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01013-3

  日期：2000.8

  Catalytic transfer hydrogenation using 10% Pd-C in the presence of 1,4-cyclohexadiene as the hydrogen donor selectively debenzylates amines and reduces carbon-carbon double bonds while leaving benzyl and benzyloxymethyl ethers intact. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.