(3aRS,8aRS)-6-bromo-1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,8aRS)-6-bromo-1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 英文别名: (+/-)-flustramide B；(3aR,8bR)-6-bromo-3-methyl-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₂O
• 分子量: 403.362
• InChiKey: UKUFKGOAWMVCIL-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 dicobalt octacarbonyl 、 四溴化碳 、 四甲基硫脲 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.67h， 生成 (3aRS,8aRS)-6-bromo-1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔碳二亚胺的Aza-Pauson-Khand型反应合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱

  摘要：

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo071137b

文献信息

• Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Walter H. Chan

  DOI：10.1021/ja2020873

  日期：2011.5.18

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.
• Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,3<i>-b</i>]indole Alkaloids Based on the Aza-Pauson−Khand-Type Reaction of Alkynecarbodiimides
  作者：Daisuke Aburano、Tatsunori Yoshida、Naoki Miyakoshi、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo071137b

  日期：2007.8.31

  ring-closing reaction to give the pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones in good yields. These conditions could nearly suppress the formation of the urea derivatives, which were consistently observed when 10 mol % of Co2(CO)8 and 60 mol % of TMTU in benzene were used. The synthesis of the eight hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids was accomplished from the resulting pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones via the introduction of

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。