(E)-N-[(3S)-2-hydroxyoxan-3-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-enamide | 489432-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-[(3S)-2-hydroxyoxan-3-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-enamide
• CAS: 489432-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: WGZWKGWIMKWVSN-CJXQRWBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(3S)-2-hydroxyoxan-3-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-enamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4S,5E)-4-[[(E)-but-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyiminopentyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基肟的硝酮形成：从半缩醛中轻松合成环状硝酮

  摘要：

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32988
• 作为产物：
  描述：

  N-[苄氧羰基]-L-谷氨酸 5-叔丁酯 1-甲酯 在 palladium on activated charcoal zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-[(3S)-2-hydroxyoxan-3-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基肟的硝酮形成：从半缩醛中轻松合成环状硝酮

  摘要：

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32988

文献信息

• TBAT-Mediated Nitrone Formation of ω-Mesyloxy-<i>O-tert</i>-butyldiphenylsilyl-oximes: Facile Synthesis of Cyclic Nitrones from Hemiacetals
  作者：Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Atsushi Toyao

  DOI：10.1055/s-2002-32988

  日期：——

  Chiral and cyclic nitrones were synthesized by TBAT-mediated desilylative cyclization of ω-mesyloxy-O-tert-butyl-diphenylsilyloximes, readily prepared from sugar derivatives by a consecutive treatment with O-tert-butyldiphenylsilylhydroxylamine and with mesyl chloride. The method was applied to sequential nitrone formation and intramolecular cycloaddition.

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。