3-(2-chlorobenzylidene)-4-oxopentanoic acid | 132372-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzylidene)-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 3-[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-pentanoic acid；3-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 132372-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: GZXRRCMHSZLWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorobenzylidene)-4-oxopentanoic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 10.0h， 以48%的产率得到4-[(2-Chlorophenyl)methyl]-3-methyloxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation in Mice of New Non-classical Antinociceptive Agents, 5-(4-Arylpiperazin-1-yl)-4-benzyl-1,2-oxazin-6-ones.

  摘要：

  合成了几种5-(4-芳基哌嗪-1-基)-4-苄基-1,2-恶嗪-6-酮，并在内脏疼痛模型（苯基苯醌诱导的扭动试验= PBQ试验）中测试了其镇痛活性。研究发现，药物的抗痛觉效果与其亲脂性和立体性质之间存在良好的相关性。最活跃的衍生物5c和5f的腹腔ED50值分别为10.5和10.3 mg kg^-1，因此对其镇痛活性进行了更深入的研究，包括在体感疼痛模型（热板试验）中的评估，以及其镇静特性。此外，纳洛酮抑制了在PBQ试验中5c和5f的效果，尽管这些衍生物对增强吗啡的镇痛效果并无效。用优恩宾预处理并未显著减弱5c和5f的镇痛效果。此外，与卡比多巴共同预处理的5-羟色胺也未能增强5c和5f的抗痛觉效果。因此，5c和5f的部分镇痛活性似乎与阿片机制有关，特别是在μ受体水平上。对阿片类药物吗啡和5f最稳定构象进行的分子建模研究显示这两种分子之间存在结构相似性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.659
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙酰丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 3-(2-chlorobenzylidene)-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation in Mice of New Non-classical Antinociceptive Agents, 5-(4-Arylpiperazin-1-yl)-4-benzyl-1,2-oxazin-6-ones.

  摘要：

  合成了几种5-(4-芳基哌嗪-1-基)-4-苄基-1,2-恶嗪-6-酮，并在内脏疼痛模型（苯基苯醌诱导的扭动试验= PBQ试验）中测试了其镇痛活性。研究发现，药物的抗痛觉效果与其亲脂性和立体性质之间存在良好的相关性。最活跃的衍生物5c和5f的腹腔ED50值分别为10.5和10.3 mg kg^-1，因此对其镇痛活性进行了更深入的研究，包括在体感疼痛模型（热板试验）中的评估，以及其镇静特性。此外，纳洛酮抑制了在PBQ试验中5c和5f的效果，尽管这些衍生物对增强吗啡的镇痛效果并无效。用优恩宾预处理并未显著减弱5c和5f的镇痛效果。此外，与卡比多巴共同预处理的5-羟色胺也未能增强5c和5f的抗痛觉效果。因此，5c和5f的部分镇痛活性似乎与阿片机制有关，特别是在μ受体水平上。对阿片类药物吗啡和5f最稳定构象进行的分子建模研究显示这两种分子之间存在结构相似性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.659

文献信息

• Catecholase activity investigation for pyridazinone- and thiopyridazinone-based ligands
  作者：R. Saddik、F. Abrigach、N. Benchat、S. El Kadiri、B. Hammouti、R. Touzani

  DOI：10.1007/s11164-012-0520-2

  日期：2012.10

  the oxidation of catechol to o -quinone for miming microorganism in the O2 activation for electrophilic non substituted aromatic. The in situ generated Cu(II), Fe(II) and Zn(II) complexes of these ligands ( L1 – L7 ) were examined for such catalytic activities. We found that all these substrates catalyze the oxidation reaction of catechol to o -quinone with the presence of atmospheric dioxygen. The

  基于哒嗪酮和硫代哒嗪酮基团的一系列七个杂环化合物：5-（2-氯苄基）-6-甲基哒嗪-3-酮 L1 ; 5-[（2-氯苄基）羟基）甲基] 6-甲基哒嗪-3-酮 L2 ；5-（2-氯苄基）-2,6-二甲基吡啶并-3-一 L3 ; 5-（2-氯苄基）-2-（羟乙基）-6-甲基哒嗪-3-one L4 ；4-（2-氯-苄基）-3-甲基-6-氧并哒嗪-1（6H）-基）乙酸乙酯 L5 ; 5-（2-氯苄基）-2-（羟乙基）-6-甲基哒嗪-3-硫酮 L6 和乙基-4-（2-氯苄基）-3-甲基-6-硫代哒嗪-1（6H）-基）乙酸乙酯 L7 分别为儿茶酚至氧化测试 Ò -醌用于模拟微生物中O 2活化为亲电性非取代芳族化合物。检查了这些配体（ L1 - L7 ）的原位生成的Cu（II），Fe（II）和Zn（II）配合物的 催化活性。我们发现，所有这些底物在大气双氧存在下催化邻苯二酚氧化为 邻 醌。这种氧化的速率
• Pyridazine derivative as potent antihyperglycemic agent: Synthesis, crystal structure, α-amylase and α-glucosidase inhibition and computational studies
  作者：Hamza Assila、Silvia A. Brandán、Salma Mortada、Younes Zaoui、Abdullah Yahya Abdullah Alzahrani、Suhana Arshad、Youssef Ramli、My El Abbes Faouzi、Khalid Karrouchi、M'hammed Ansar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138145

  日期：2024.7

  methodology. The deactivating character of Cl atom probably explains that the densities of pyridazine rings in both media are higher than that corresponding to chlorobenzyl, as revealed by AIM study while NBO calculations show that the derivative is most stable in gas phase than ethanol solution. Frontier orbital studies reveal that PDZ-1 is most reactive in ethanol than in the gas phase. The title compound

  在本研究中，合成了哒嗪衍生物（PDZ-1），并利用 13C NMR、1H NMR、FT-IR、UV-Vis、HRMS-ESI 和单晶 X 射线衍射分析（XRD）对其进行了表征。 B3LYP/6–311++** 理论水平的密度泛函理论方法预测，与相应的实验参数相比，几何参数和光谱具有非常好的相关性。二聚体的存在解释了由于 CH·O 相互作用而产生的宽红外光谱带。 PDZ-1 的缩放力常数和 75 种振动模式已使用缩放量子机械力场 (SQMFF) 方法完全分配。 Cl原子的失活特性可能解释了哒嗪环在两种介质中的密度都高于对应于氯苄基的密度，正如AIM研究所揭示的那样，而NBO计算表明该衍生物在气相中比乙醇溶液中最稳定。前沿轨道研究表明，PDZ-1 在乙醇中比在气相中最具反应性。与阿卡波糖相比，标题化合物显示出有效的 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制作用（IC 值分别为 113.6 ± 1.17