N-benzyl-3-(dimethylamino)benzamide | 793730-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(dimethylamino)benzamide
• CAS: 793730-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: ZVOIQGIKHDKGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(dimethylamino)benzamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到3-(N,N-二甲氨基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted N-debenzylation of amides with triflic acid

  摘要：

  A new and facile microwave-assisted protocol for the debenzylation of N-benzylamides with triflic acid has been developed. Both secondary and tertiary aliphatic or aromatic amides are obtained in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.022
• 作为产物：
  描述：

  间二甲氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-3-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进可见光光氧化还原催化N，N-二甲基氨基苯基衍生物的N-去甲基化

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601108

文献信息

• Efficient Cobalt Catalyst for Ambient-Temperature Nitrile Dihydroboration, the Elucidation of a Chelate-Assisted Borylation Mechanism, and a New Synthetic Route to Amides
  作者：Chandrani Ghosh、Suyeon Kim、Matthew R. Mena、Jun-Hyeong Kim、Raja Pal、Christopher L. Rock、Thomas L. Groy、Mu-Hyun Baik、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1021/jacs.9b07529

  日期：2019.9.25

  arm to regenerate (κ4-N,N,N,N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co. Borylimine reduction is in turn facile and follows the same ligand-assisted borylation pathway. The independent hydroboration of alkyl and aryl imines was also demonstrated at 25 °C. With a series of N,N-diborylamines in hand, their addition to carboxylic acids allowed for the direct synthesis of amides at 120 °C, without the need for exogenous coupling

  N,N-二硼胺已成为有机合成中很有前途的试剂。然而，它们的高效制备和全合成效用尚未实现。为了解决这两个缺点，寻求用于腈二氢硼化的有效催化剂。在 PyEtPDI 存在下加热 CoCl2，得到六配位 Co(II) 盐，[(PyEtPDI)CoCl][Cl]。添加 2 当量的 NaEt3BH 后，观察到氢化物转移到一个螯合亚胺官能团，导致形成 (κ4-N,N,N,N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co。单晶 X 射线衍射和密度泛函理论计算表明，该化合物具有低自旋 Co(II) 基态，其特征是与单个还原的亚氨基（吡啶）部分具有反铁磁耦合。重要的是，(κ4-N,N,N, 发现 N-PyEtIPCHMeNEtPy)Co 使用 HBPin 催化腈的二氢硼化反应，在环境温度下的周转频率高达 380 h-1。化学计量加成实验表明，HBPin 通过 Co-Namide 键加成生成可与额外的 HBPin 或腈
• Photo-induced defluorination acyl fluoride exchange as a fluorogenic photo-click reaction for photo-affinity labeling
  作者：Lijun Deng、Cefei Zhang、Baolin Li、Jielin Fu、Zhong Zhang、Sitong Li、Xiaohu Zhao、Zhishan Su、Changwei Hu、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/d2sc04636a

  日期：——

  (photo-DAFEx) as a novel type of photo-click reaction that is mediated through acyl fluorides produced by the photo-defluorination of m-trifluoromethylaniline to covalently conjugate with primary/secondary amines and thiols in an aqueous environment. (TD)-DFT calculations, together with experimental discovery, indicate that the m-NH2PhF2C(sp3)–F bond in the excited triplet state is cleaved by water molecules

  照片点击化学已成为革新药理学和各种仿生应用中生物偶联技术的强大工具。然而，丰富照片点击反应以扩展生物共轭工具包仍然具有挑战性，尤其是在关注光激活赋予的时空控制时。在此，我们将光诱导的脱氟酰基氟化物交换 (photo-DAFEx) 描述为一种新型的光点击反应，它通过间三氟甲基苯胺的光脱氟产生的酰基氟介导，与伯/仲胺共价结合和水性环境中的硫醇。(TD)-DFT 计算连同实验发现表明m -NH 2 PhF 2处于激发三重态的C(sp 3 )–F 键被水分子裂解，这是诱导脱氟的关键。有趣的是，通过这种照片点击反应构建的苯甲酰酰胺键表现出令人满意的荧光性能，这使得其原位形成可视化。因此，这种光控共价策略不仅被用于小分子的修饰、肽环化和蛋白质的体外功能化，而且还被用于设计针对活细胞中内源性碳酸酐酶 II (hCA-II) 的光亲和探针。
• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。
• Microwave-assisted N-debenzylation of amides with triflic acid
  作者：Frederik Rombouts、Dennis Franken、Carolina Martínez-Lamenca、Mirielle Braeken、Chiara Zavattaro、Jinsheng Chen、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.022

  日期：2010.9

  A new and facile microwave-assisted protocol for the debenzylation of N-benzylamides with triflic acid has been developed. Both secondary and tertiary aliphatic or aromatic amides are obtained in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.