(2S,3S)-3-(4-{2-Benzyloxycarbonyl-2-[(Z)-hydroxyimino]-acetyl}-phenoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 136898-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(4-{2-Benzyloxycarbonyl-2-[(Z)-hydroxyimino]-acetyl}-phenoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 136898-38-9
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₉Si
• 分子量: 628.795
• InChiKey: LMMQFECNWCZUKD-XCZPVHLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  149.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(4-{2-Benzyloxycarbonyl-2-[(Z)-hydroxyimino]-acetyl}-phenoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,4S,7S,10Z)-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),10,12,15-tetraen-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of frangulanine

  摘要：

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001002
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[4-(2-Benzyloxycarbonyl-acetyl)-phenoxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(2S,3S)-3-(4-{2-Benzyloxycarbonyl-2-[(Z)-hydroxyimino]-acetyl}-phenoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of frangulanine

  摘要：

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001002