1-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethan-1-one | 91061-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 4'-Ethoxy-2-hydroxyacetophenone；1-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 91061-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BMQKKDCKAOUIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C₁₉H₂₆O₅
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性C1对称NHC催化的除α-芳基取代的α，β-二取代的enals：全功能化的二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00118h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-乙氧基苯基)乙酮 在 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性C1对称NHC催化的除α-芳基取代的α，β-二取代的enals：全功能化的二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00118h

文献信息

• Aerobic Direct Dioxygenation of Terminal/Internal Alkynes to α‐Hydroxyketones by an Fe Porphyrin Catalyst
  作者：Kento Kimura、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.202101019

  日期：2021.11.15

  The synthesis of α-hydroxyketones through the dioxygenation of alkynes is reported. The reaction is mediated by an Fe porphyrin complex and pinacolborane at room temperature under air as a green oxidant, furnishing α-hydroxyketones in up to 93% yields. The mild reaction conditions allow chemoselective oxidation with good functional group tolerance.

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。
• Photolabile p-methoxyphenacyloxycarbonyl group for the protection of amines
  作者：George Church、Jean-Marie Ferland、Jean Gauthier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99608-4

  日期：1989.1

  P-Methoxyphenacyloxycarbonyl (Phenoc) is a new photolabile protective group for amines. Various phenacyl urethanes, i.e. Phenoc protected amines, have been prepared. An application of the group in peptide synthesis is reported.

  对甲氧基苯甲酰氧基羰基（Phenoc）是胺的一种新的对光不稳定的保护基。已经制备了各种苯甲酰基氨基甲酸酯，即苯酚保护的胺。报道了该基团在肽合成中的应用。
• Chiral rhodium(II)-catalyzed asymmetric aldol-type interception of an oxonium ylide to assemble chiral 2,3-dihydropyrans
  作者：Aimin Xu、Xiaoyu Zhou、Rimei Zheng、Zhijing Zhang、Xinru Yin、Kemiao Hong、Zhuofeng Ke、Yu Qian、Wenhao Hu

  DOI：10.1007/s11426-022-1275-9

  日期：2022.8

  A chiral dirhodium complex is an effective and robust catalyst for asymmetric carbene transformations. However, dirhodium-catalyzed asymmetric ylide interception processes are rare, mainly because of the dissociation of the metal catalyst before the stereo-determining step. Herein, we report a chiral dirhodium(II)-catalyzed asymmetric annulation of vinyl diazoesters with α-hydroxyl ketones, which provides

  手性二铑络合物是不对称卡宾转化的有效且稳定的催化剂。然而，二铑催化的不对称叶立德截留过程很少见，主要是因为金属催化剂在立体决定步骤之前解离。在此，我们报道了一种手性二铑（II）催化的乙烯基重氮酯与 α-羟基酮的不对称环化，它提供了一种有效的方法来以良好的收率形成手性 2,3-二氢吡喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。本文是手性二铑配合物——原位形成的氧鎓叶立德的受控不对称醛醇型截取的第一个例子。高立体选择性的起源通过以下方式得到了很好的解释实验和计算研究。这些生成的手性产物在三种测试的癌细胞系中表现出有效的抗增殖活性，即 HCT116（结肠癌）、A549（肺腺癌）和 SJSA-1（骨肉瘤）。
• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-(TETRAZOL-5-YL)-4-OXO-4H-BENZOPYRANS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0716088A1

  公开（公告）日：1996-06-12

  There is disclosed a process for producing a 2-(tetrazol-5-yl)-4-oxo-4H-benzopyran of general formula (1): which comprises reacting a hydroxyacetophenone of general formula (2): with a tetrazole compound of general formula (3): in the presence of a base in a solvent composed mainly of at least one selected from hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and alcohols, and then treating the reaction mixture under acidic conditions.

  本发明公开了一种通式（1）的 2-（四唑-5-基）-4-氧代-4H-苯并吡喃的生产工艺： 其中包括使通式(2)的羟基苯乙酮反应： 与通式（3）的四唑化合物反应： 在主要由碳氢化合物、卤代烃和醇中至少一种组成的溶剂中，在碱存在下与四唑化合物反应，然后在酸性条件下处理反应混合物。