2,2-dibromo-1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)ethanone | 1423914-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)ethanone；2,2-dibromo-1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1423914-98-0
• 化学式: C₉H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 325.0
• InChiKey: KAGODKDOMBNPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)ethanone 、 2,2-dibromo-1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  高效合成 ESI-09，一种新型非环核苷酸 EPAC 拮抗剂

  摘要：

  报道了一种简洁有效的合成方法来生产新型非环核苷酸 EPAC 拮抗剂ESI-09及其新类似物。该合成的主要特点包括温和可靠的异恶唑合成子一锅法，以及氰甲基酮关键中间体的改良一锅法。该合成需要廉价的起始材料和仅三个线性步骤即可完成，总产率为 53%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.024

文献信息

• Efficient synthesis of ESI-09, a novel non-cyclic nucleotide EPAC antagonist
  作者：Haijun Chen、Chunyong Ding、Christopher Wild、Huiling Liu、Tianzhi Wang、Mark A. White、Xiaodong Cheng、Jia Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.024

  日期：2013.3

  A concise and efficient synthetic approach to producing a novel non-cyclic nucleotide EPAC antagonist ESI-09 and its new analogs is reported. Key features of the synthesis include a mild and reliable one-pot procedure for an isoxazole synthon, as well as a modified one-pot protocol for the cyanomethyl ketone key intermediate. The synthesis requires inexpensive starting materials and only three linear

  报道了一种简洁有效的合成方法来生产新型非环核苷酸 EPAC 拮抗剂ESI-09及其新类似物。该合成的主要特点包括温和可靠的异恶唑合成子一锅法，以及氰甲基酮关键中间体的改良一锅法。该合成需要廉价的起始材料和仅三个线性步骤即可完成，总产率为 53%。