(AR)-A-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-苯丙酸-1,1-二甲基乙酸乙酯 | 380886-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (AR)-A-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-苯丙酸-1,1-二甲基乙酸乙酯
• 英文名称: D-tert-butyl 2-phthalimid-N-oxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Phth-D-^NOPhe-OtBu；(R)-tert-Butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yloxy)-3-phenylpropanoate；tert-butyl (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 380886-37-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: SPIKPMRNIFSZOL-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (AR)-A-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-苯丙酸-1,1-二甲基乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,7R,11R,14R,18R,21R)-7,14,21-Tribenzyl-4,11,18-trimethyl-1,8,15-trioxa-2,5,9,12,16,19-hexaaza-cyclohenicosane-3,6,10,13,17,20-hexaone
  参考文献：
  名称：

  包含交替的α-氨基氧基和α-氨基酸的环状六肽是选择性氯离子受体。

  摘要：

  在非极性溶剂中，包含交替的D-α-氨基和D-α-氨基肟酸的环状六肽2具有C8对称构象，具有交替的8个（N-O圈）和7个（γ圈）成员-环氢键。一系列阴离子结合研究表明2可以作为有效的阴离子受体发挥作用，该受体不仅显示出对氯离子的高选择性，而且还具有将氯离子从水溶液中萃取到有机相中的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.200500098
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (AR)-A-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-苯丙酸-1,1-二甲基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Chiral N−O Turns Induced by α-Aminoxy Acids

  摘要：

  Chiral alpha -aminoxy acids of various side chains were synthesized with high optical purity starting from chiral alpha -amino acids. The conformations of diamides 13a-e, 15, and 16 were probed by using NMR, FT-IR, and CD spectroscopic methods as well as X-ray crystallography. The right-handed turns with eight-membered-ring intramolecular hydrogen bonds between adjacent residues (called the N-O turns) were found to be preferred for D-aminoxy acid residues, and they were independent of the side chains. The rigid chiral N-O turns should have great potential in molecular design.

  DOI：

  10.1021/jo010376a

文献信息

• Method of Modulating Membrane Potential of a Cell
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20090163595A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Provided herein are methods of modulating membrane potential of a cell membrane using self-assembling compounds. Also provided herein are methods of regulating a natural voltage-dependent ion channel in a cell membrane using the self-assembling compounds disclosed herein. Further provided herein are methods of treating, preventing and/or managing a disease that is related to the abnormal membrane potential responses by using the self-assembling compounds disclosed herein.

  本文提供了使用自组装化合物调节细胞膜的膜电位的方法。本文还提供了使用所披露的自组装化合物调节细胞膜中自然电压依赖离子通道的方法。此外，本文还提供了使用所披露的自组装化合物治疗、预防和/或管理与异常膜电位反应相关的疾病的方法。
• α-Aminoxy Oligopeptides: Synthesis, Secondary Structure, and Cytotoxicity of a New Class of Anticancer Foldamers
  作者：Daniela Diedrich、Ana J. Rodrigues Moita、Anja Rüther、Benedikt Frieg、Guido J. Reiss、Astrid Hoeppner、Thomas Kurz、Holger Gohlke、Steffen Lüdeke、Matthias U. Kassack、Finn K. Hansen

  DOI：10.1002/chem.201602521

  日期：2016.12.5

  secondary structure with increasing pH. The most cytotoxic α‐aminoxy peptides have an increased propensity to take up a 28‐helical conformation in the presence of a model membrane. This indicates a correlation between the 28‐helical conformation and the membranolytic activity observed in mode of action studies, thereby providing novel insights in the folding properties and the biological activity of α‐aminoxy

  α-氨基氧基肽是具有高蛋白水解和构象稳定性的拟肽折叠剂。为了获得对α-氨基氧基寡肽的更好合成途径，我们使用了溶液和固相支持方法的直接组合，并获得了对一组癌细胞显示出显着抗癌活性的寡聚体。我们解决了绕螺旋轴多圈旋转的α-氨氧基肽的第一个X射线晶体结构。晶体结构显示出右旋2 8螺旋构型，每转正好有两个残基，螺旋间距为5.8Å。通过二维ROESY实验，分子动力学模拟和CD光谱，我们能够确定2 8螺旋是有机溶剂中的主要构象。在水溶液中，α-氨氧基肽在酸性pH下以2 8螺旋构象存在，但随着pH的增加，其二级结构表现出显着变化。在模型膜存在下，最具细胞毒性的α-氨基肽具有增加的吸收2 8螺旋构象的倾向。这表明在作用模式研究中观察到的2 8螺旋构象与膜分解活性之间存在相关性，从而为α-氨氧基肽的折叠特性和生物活性提供了新的见解。
• Hybrid Peptides Based on α‐Aminoxy Acids as Antimicrobial and Anticancer Foldamers
  作者：Laura Sinatra、Lisa Kolano、Maik Icker、Stefan R. Fritzsche、Daniela Volke、Ines Gockel、René Thieme、Ralf Hoffmann、Finn K. Hansen

  DOI：10.1002/cplu.202000812

  日期：2021.6

  α-Aminoxy peptides represent an interesting group of peptidomimetics with high proteolytic stability and the ability to fold into specific, predictable secondary structures. Here, we present a series of hybrid peptides consisting of α-aminoxy acids and α-amino acids with cationic and aromatic, hydrophobic side chains in an alternating manner synthesized using an efficient protocol that combines solution-

  α-氨氧基肽代表了一组有趣的肽模拟物，具有高蛋白水解稳定性和折叠成特定的、可预测的二级结构的能力。在这里，我们提出了一系列由 α-氨基氧酸和具有阳离子和芳香族疏水侧链的 α-氨基酸组成的混合肽，这些肽以交替的方式合成，使用结合了溶液和固相合成的有效方案。使用代表性六聚体进行的 2D ROESY 实验表明溶液中存在 7/8 螺旋构象。生物学评价揭示了肽链长度和N端帽对该系列杂合肽的抗菌和抗癌特性的显着影响。 Fmoc 封端的肽6e对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株表现出最有效的抗菌活性（例如，针对大肠杆菌：MIC=8 mg/L；金黄色葡萄球菌：MIC=4 mg/L） 。
• Structure–activity relationships of novel endomorphin-2 analogues with N–O turns induced by α-aminoxy acids
  作者：Jie Wei、Xuan Shao、Maozhen Gong、Beibei Zhu、Yuxin Cui、Yanfeng Gao、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.050

  日期：2005.6

  Endomorphin-2 (H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2, EM-2) is a putative endogenous mu-opioid receptor ligand. To study the structure-activity relationship against its receptor, we introduced N-O turns into EM-2 and got the analogues with potent affinities for p-opioid receptor. Our results indicated that N-O turn structures at the PrO2-aminoxy-Phe(3) position of EM-2 analogues played important roles for their affinities. These novel analogues with N-O turns provided a new approach to develop potent analgesics related to EM-2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD OF MODULATING MEMBRANE POTENTIAL OF A CELL
  申请人：Versitech Limited

  公开号：EP2231137B1

  公开（公告）日：2017-01-25