(AR)-A-氨基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-丙酸 | 134235-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (AR)-A-氨基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-丙酸
• 中文别名: 7-氮杂-D-色氨酸
• 英文名称: (-)-(R)-7-azatryptophan
• 英文别名: (R)-7-azatryptophan；D-7-Azatryptophan；(2R)-2-amino-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 134235-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: SNLOIIPRZGMRAB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-[[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]amino]propyl]pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (AR)-A-氨基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Sanchez-Obregon, Ruben; Fallis, Alex G.; Szabo, Arthur G., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1531 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deracemization and Stereoinversion to Aromatic <scp>d</scp>-Amino Acid Derivatives with Ancestral <scp>l</scp>-Amino Acid Oxidase
  作者：Shogo Nakano、Yuki Minamino、Fumihito Hasebe、Sohei Ito

  DOI：10.1021/acscatal.9b03418

  日期：2019.11.1

  pure amino acid derivatives could be foundational compounds for peptide drugs. Deracemization of racemates to l-amino acid derivatives can be achieved through the reaction of evolved d-amino acid oxidase and chemical reductants, whereas deracemization to d-amino acid derivatives has not progressed due to the difficulty associated with the heterologous expression of l-amino acid oxidase (LAAO). In this

  对映体纯的氨基酸衍生物可能是肽类药物的基础化合物。外消旋物对1-氨基酸衍生物的脱硫可以通过进化出的d-氨基酸氧化酶和化学还原剂的反应来实现，而对d-氨基酸衍生物的脱硫则由于与1-氨基酸的异源表达有关的困难而没有进行。酸性氧化酶（LAAO）。在这项研究中，我们通过大肠杆菌表达系统（〜50.7 mg / L）成功开发了具有广泛的底物选择性（13 l-氨基酸）和高生产率的祖先LAAO（AncLAAO ）。AncLAAO可以应用于对d进行除权-氨基酸以类似于消旋为1-氨基酸的方式。实际上，对于16个外消旋体可以实现完全转化（＞ 99％ee，d-形式），包括九个d，1- Phe衍生物，六个d，1- Trp衍生物和d，1-苯基甘氨酸。综上所述，我们认为，AncLAAO可能是将来获得光学纯的d-氨基酸衍生物的关键酶。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CXCR7 MODULATING ACTIVITY
  申请人：Gombert Frank Otto

  公开号：US20130225506A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected from the carbonyl (C═O) point of attachment to the nitrogen (N) of the next element in clockwise direction and wherein said elements, depending on their positions in the chain, are defined in the description and the claims have the property to act on the receptor CXCR7. Thus, these β-hairpin peptidomimetics can be useful in the treatment or prevention of diseases or conditions in the area of dermatological disorders, metabolic diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, infectious diseases, neurological diseases, cardiovascular diseases, respiratory diseases, gastro-intestinal tract disorders, urological diseases, ophthalmic diseases, stomatological diseases, haematological diseases and cancer; or the mobilisation of stem cells.

  该模板固定的β-折叠肽类似物具有一般式（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，从羰基（C═O）连接点连接到顺时针方向下一个元素的氮（N），并且这些元素根据它们在链中的位置在说明书和权利要求中定义，具有作用于CXCR7受体的特性。因此，这些β-折叠肽类似物可用于治疗或预防皮肤疾病、代谢性疾病、炎症性疾病、纤维性疾病、感染性疾病、神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病、胃肠道疾病、泌尿系统疾病、眼科疾病、口腔疾病、血液学疾病和癌症；或干细胞的动员。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20110257222A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates generally to alkyne containing pharmaceutical agents, and in particular, to phenylethynyl-thiophene based metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP inhibiting compounds that exhibit increased potency, metabolic stability and/or reduced toxicity in relation to currently known MMP inhibitors for the treatment of pain and other diseases such as cancer. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明通常涉及含炔基的药物，特别是基于苯基乙炔基硫苯基的金属蛋白酶抑制剂化合物。更具体地说，本发明提供了一种新型MMP抑制剂化合物，其在治疗疼痛和其他疾病（如癌症）方面表现出增强的效力、代谢稳定性和/或降低的毒性，相对于目前已知的MMP抑制剂。此外，本发明还涉及治疗患者疼痛的方法，包括向患者施用一种当前化合物的减痛有效量。
• Chemoenzymatic synthesis of the two enantiomers of 7-azatryptophan
  作者：L Lecointe、V Rolland-Fulcrand、M.L Roumestant、Ph Viallefont、J Martinez

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00130-x

  日期：1998.5

  7-Azatryptophan is an unnatural alpha-amino acid with a very potent fluorescent activity. It is used as a vehicle for probing the structure and dynamics of proteins and peptides. Diastereoselective alkylation, diastereoselective protonation and enzymatic resolution have been tested for preparing enantiomerically pure 7-azatryptophan. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed heteroannulation approach to 7-azatryptophan with a Schöllkopf chiral auxiliary
  作者：Moon Bae Gee、Tae Seung Kim、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1002/bkcs.10287

  日期：2015.5