(AR)-6-甲氧基-甲基-2-萘甲胺 | 132951-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (AR)-6-甲氧基-甲基-2-萘甲胺
• 英文名称: (R)-<1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethyl>amin
• 英文别名: (R)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-amine；(R)-1-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)ethanamine；(1R)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanamine
• CAS: 132951-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VUFKZXAYBCKZFL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (AR)-6-甲氧基-甲基-2-萘甲胺 在 甲烷磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 600.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Wolber, Erwin K. A.; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1667 - 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethyl>ammonium-tartrat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(AR)-6-甲氧基-甲基-2-萘甲胺
  参考文献：
  名称：

  Wolber, Erwin K. A.; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1667 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanide Template Synthesis of Trefoil Knots of Single Handedness
  作者：Gen Zhang、Guzmán Gil-Ramírez、Augustinas Markevicius、Colm Browne、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.5b07069

  日期：2015.8.19

  the use of only (R,R)-1 leads solely to a trefoil knot of Λ-handedness, whereas (S,S)-1 forms the Δ-trefoil knot with complete stereoselectivity. The knots and their isomeric unknot macrocycles were characterized by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography and the expression of the chirality that results from the topology of the knots studied by circular dichroism.

  我们报告了具有关于镧系金属离子 (Ln(3+)) 模板的点手性的 2,6-吡啶二甲酰胺配体 (1) 的组装，其中共价捕获所得缠绕的 3:1 配体:金属配合物的螺旋手性通过闭环烯烃复分解形成单手性的拓扑手性分子三叶结。配体不会自我分类（外消旋配体形成均配和杂配镧系元素配合物的近乎统计的混合物），但仅使用 (R,R)-1 仅导致 Λ 手性的三叶结，而 (S ,S)-1 形成具有完全立体选择性的 Δ-三叶结。通过核磁共振光谱、质谱、
• Synthesis of enantiopure 6-methoxy-2-naphthylglycolic acid and its application as a resolving agent
  作者：Takayoshi Shimada、Yuka Kobayashi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.019

  日期：2005.11

  6-Methoxy-2-naphthyl glycolic acid (6-MNGA) was designed as a novel acidic resolving agent, on the model of 2-naphthylglycolic acid (2-NGA). Enantiopure 6-MNGA was easily obtained from commercially available 2-bromo-6-methoxynaphthalene through four steps and was found to show a better chiral recognition ability for racemic 1-arylethylamines than the prototype 2-NGA did. The X-ray crystallographic analyses of less-soluble diastereomeric salts revealed that the introduction of a methoxy group at the 6-position of the 2-NGA skeleton made CH/pi interaction(s) effective between 6-MNGA molecules and also between the 6-MNGA molecule and the target amine molecule. The metboxy group was also found to contribute to the realization of effective van der Waals interaction. These interactions played important roles for the stabilization of the less-soluble diastercomeric salts to improve the chiral recognition ability of 6-MNGA, compared to that of 2-NGA. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Wolber, Erwin K. A.; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1667 - 1672
  作者：Wolber, Erwin K. A.、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——