(9R)-methyl-8,9-epoxy-11-hydroxyoctadecanoate | 130794-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9R)-methyl-8,9-epoxy-11-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl 8-[(2S,3R)-3-[(2S)-2-hydroxyoctyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 130794-77-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: JTZNGIXLOGCDSA-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-methyl-8,9-epoxy-11-hydroxyoctadecanoate 在 锰 、 bis(η5((1R,2S,5R)-5-methyl-2-[prop-2-yl]-cyclohex-1-yl)cyclopentadienyl)-titanium dichloride 、 三正丁基氢锡 、 2,3-lutidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到methyl-10,12-dihydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散性环氧的开放，高选择性地合成1,3和1,4-双功能化的结构单元

  摘要：

  我们描述了一种区域发散性环氧化物开口（REO），其特征在于由催化剂控制的对映体和非对映体高度富集的合成，或由常见的环氧前体合成的纯的顺式和反式1,3和1,4-双官能化的结构单元。REO对于天然产物合成以及作为环氧化物面向多样性的合成的支化反应具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201606064
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (9R)-methyl-8,9-epoxy-11-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散性环氧的开放，高选择性地合成1,3和1,4-双功能化的结构单元

  摘要：

  我们描述了一种区域发散性环氧化物开口（REO），其特征在于由催化剂控制的对映体和非对映体高度富集的合成，或由常见的环氧前体合成的纯的顺式和反式1,3和1,4-双官能化的结构单元。REO对于天然产物合成以及作为环氧化物面向多样性的合成的支化反应具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201606064

文献信息

• Stereoselective synthesis of highly substituted tetrahydrofurans through acid-catalyzed ring closure of selenyl diols
  作者：Edward D. Mihelich

  DOI：10.1021/ja00180a063

  日期：1990.11
• MIHELICH, EDWARD D., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8995-8997
  作者：MIHELICH, EDWARD D.

  DOI：——

  日期：——
• General, Highly Selective Synthesis of 1,3‐ and 1,4‐Difunctionalized Building Blocks by Regiodivergent Epoxide Opening
  作者：Nico Funken、Felix Mühlhaus、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201606064

  日期：2016.9.19

  regiodivergent epoxide opening (REO) featuring a catalyst‐controlled synthesis of enantiomerically and diastereomerically highly enriched or pure syn‐ and anti‐ 1,3‐ and 1,4‐difunctionalized building blocks from a common epoxide precursor. The REO is attractive for natural product synthesis and as a branching reaction for diversity‐oriented synthesis with epoxides.

  我们描述了一种区域发散性环氧化物开口（REO），其特征在于由催化剂控制的对映体和非对映体高度富集的合成，或由常见的环氧前体合成的纯的顺式和反式1,3和1,4-双官能化的结构单元。REO对于天然产物合成以及作为环氧化物面向多样性的合成的支化反应具有吸引力。