N-(benzyloxycarbonyl)-2-aminomalonic acid dibenzyl ester | 72594-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-2-aminomalonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: Benzyloxycarbonylamino-malonsaeure-dibenzylester；benzyloxycarbonylamino-malonic acid dibenzyl ester；Dibenzyl benzoxycarbonylaminomalonate；dibenzyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanedioate
• CAS: 72594-95-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆
• 分子量: 433.461
• InChiKey: HANRCQGVIPJCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-2-aminomalonic acid dibenzyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到Z-(R,S)-Ama(OBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。3.修饰肽键对L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯及其类似物的甜味的影响。

  摘要：

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00178a012
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 sodium nitrate 、 aluminum amalgam 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-2-aminomalonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽甜味剂。3.修饰肽键对L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯及其类似物的甜味的影响。

  摘要：

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00178a012

文献信息

• Peptide sweeteners. 3. Effect of modifying the peptide bond on the sweet taste of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its analogs
  作者：Scott A. MacDonald、C. Grant Willson、Michael Chorev、Fred S. Vernacchia、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a012

  日期：1980.4

  A series of analogues designed to assess the importance of the amide bond in the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester has been synthesized and tested. The peptide bond was methylated, replaced by an ester bond, or reversed. all of these modifications produced compounds that did not have a sweet taste. We conclude that the steric, electronic, and directional characteristics of

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。
• L-aminodicarboxylic-(O-cycloalkyl)-L-aminocarboxylate alkyl ester
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US04622417A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  Dipeptides of certain .alpha.-amino dicarboxylic acids and etherified hydroxy .alpha.-amino-mono-carboxylic acid esters possess a high order of sweetness. These dipeptides have the following formula: ##STR1## wherein R is alkyl containing 1-3 carbon atoms; R.sub.1 is cycloalkyl, cycloalkenyl, lower alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, bicycloalkyl, bicycloalkenyl or tricycloalkyl containing up to 10 ring carbon atoms and up to a total of 12 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.4 are each H or alkyl containing 1-3 carbon atoms; R.sub.3 is H, alkyl containing 1-6 carbon atoms or cycloalkyl containing 3-5 ring carbons; n=0, 1 or 2; and m=0 or 1; and food acceptable salts thereof.

  某些α-氨基二羧酸和醚化羟基α-氨基-单羧酸酯的二肽具有很高的甜度。这些二肽具有以下化学式：其中R是含有1-3个碳原子的烷基；R1是环烷基、环烯烷基、低烷基取代的环烷基或环烯烷基、双环烷基、双环烯基或三环烷基，含有最多10个环碳原子和最多12个碳原子；R2和R4分别是H或含有1-3个碳原子的烷基；R3是H、含有1-6个碳原子的烷基或含有3-5个环碳原子的环烷基；n=0、1或2；m=0或1；以及其食用盐。
• L-Aminodicarboxylic-(0-cycloalkyl)-L-aminocarboxylate alkyl esters, an edible composition containing same as sweeteners and a method for sweetening an edible composition
  申请人：GENERAL FOODS CORPORATION

  公开号：EP0186173A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  Dipeptides of certain α-amino dicarboxylic acids and etherified hydroxy α-amino-mono-carboxylic acid esters posses a high order of sweetness. These dipeptides have the following formula: wherein R is alkyl containing 1-3 carbon atoms, R1 is cycloalkyl, cycloalkenyl, lower alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, bicycloalkyl, bicycloalkenyl, tricycloalkyl, cyclic ether or cyclic thicoether containing up to 10 ring carbon atoms and up to a total of 12 carbon atoms; R2 and R4 are each H or alkyl containing 1-3 carbon atoms; R3 is H, alkyl containing 1-6 carbon atoms or cycloalkyl containing 3-5 ring carbons; n = 0, 1 or 2; and m=0 or 1; and food acceptable salts thereof. The novel compounds can be incorporated into an edible foodstuff as sweeteners.

  某些α-氨基二羧酸二肽和醚化羟基α-氨基单羧酸酯具有较高的甜度。这些二肽的分子式如下 其中 R 是含有 1-3 个碳原子的烷基、 R1 是环烷基、环烯基、低级烷基取代的环烷基或环烯基、双环烷基、双环烯基、三环烷基、环醚或环硫醚，最多含有 10 个环碳原子，总共含有 12 个碳原子； R2 和 R4 分别是 H 或含有 1-3 个碳原子的烷基； R3 是 H、含 1-6 个碳原子的烷基或含 3-5 个环碳的环烷基； n = 0、1 或 2；以及 m=0 或 1； 及其食品可接受的盐类。 这些新型化合物可作为甜味剂加入可食用食品中。
• The Use of Various Aminomalonates in the Synthesis of α-Substituted Tryptophans
  作者：Henry M. Kissman、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01104a053

  日期：1953.4
• Synthesis of 2,4,5-trihydroxyphenylalanine (6-hydroxydopa). A centrally active norepinephrine-depleting agent
  作者：Helen H. Ong、Cyrus R. Creveling、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00303a028

  日期：1969.5