dibenzyl aminomalonate | 31661-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl aminomalonate
• 英文别名: Dibenzyl 2-aminopropanedioate
• CAS: 31661-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: OQYDJLGSMMRLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl aminomalonate 在 咪唑 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dibutyl 2-amino-2-<((t-butyl)dimethylsilyloxy)methoxycarbonyl-methyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  132.高应变单环的合成和双环β内酰胺（Δ 1 -Carbapenem）

  摘要：

  一些β内酰胺的合成和一个Δ 1 -carbapenem进行说明。1型单环β-内酰胺的电子活化不足以产生生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650508
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dibenzyl aminomalonate
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺基丙二酸半氧酯与靛红的有机催化立体选择性脱羧加成

  摘要：

  开发了α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯（酰胺基-MAHO）与靛红的立体选择性反应。金鸡纳生物碱硫脲催化剂以高产率产生带有四取代立构中心的产物，具有高非对映和对映选择性（产率75-99%，83:17-97:3 dr，92:8-99:1 er）。所得产物可以转化为一些手性化合物而不损失对映体纯度。进行密度泛函理论（DFT）计算以阐明立体选择性的起源，并揭示第一个中心位于脱羧，第二个中心位于质子化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301100

文献信息

• Peptide sweeteners. 3. Effect of modifying the peptide bond on the sweet taste of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its analogs
  作者：Scott A. MacDonald、C. Grant Willson、Michael Chorev、Fred S. Vernacchia、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a012

  日期：1980.4

  A series of analogues designed to assess the importance of the amide bond in the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester has been synthesized and tested. The peptide bond was methylated, replaced by an ester bond, or reversed. all of these modifications produced compounds that did not have a sweet taste. We conclude that the steric, electronic, and directional characteristics of

  合成并测试了一系列旨在评估二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯中酰胺键重要性的类似物。肽键被甲基化，被酯键取代或被反向。所有这些修饰产生的化合物没有甜味。我们得出结论，酰胺键的空间，电子和方向特征对于二肽甜味剂的生物活性至关重要。
• The Synthesis of Dibenzyl trans-{7-oxo-3-phenyl-6-phenylacetamido-1-azabicyclo [3.2.0]heptane}-2,2-dicarboxylate (Carbapenam)
  作者：Gholam Hosein Hakimelahi、Antonio Ugolini、George Just

  DOI：10.1002/hlca.19820650507

  日期：1982.7.28

  The synthesis of the title compound is described.

  描述了标题化合物的合成。
• The synthetic versatility of alkoxycarbonyl- and hydroxymethyl-piperazine-2,5-diones
  作者：Christina L.L. Chai、John A. Elix、Paul B. Huleatt

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.084

  日期：2005.9

  Alkoxycarbonylpiperazine-2,5-diones are versatile precursors for the alpha-functionalisation of piperazine-2,5-diones. The alkoxycarbonyl group activates the a-carbon position to alkylation reactions and this provides a mild and selective method for the extension of the carbon framework of piperazine-2,5-diones. In addition, the alkoxycarbonyl group can be converted to the carboxy group, which in turn can be 'deleted' or manipulated for the installation of carbon and/or heteroatom substituents where desired, the latter via N-acyliminium chemistry. We also demonstrate that hydroxymethylpiperazine-2,5-diones complement carboxypiperazinediones as precursors for the generation of N-acyliminium ions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All-rights reserved.
• Multi-purpose functionality for the structural elaboration of the piperazine-2,5-dione motif
  作者：Christina L.L. Chai、John A. Elix、Paul B. Huleatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02571-6

  日期：2003.1

  Mild methods for controlled C- and N-alkylation of 3-benzyloxycarbonylpiperazine-2,5-diones are reported. The benzyloxylcarbonyl substituent can also serve as latent functionality for N-acyliminium ion formation and subsequent trapping enables installation of new carbon and/or heteroatom substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Use of Various Aminomalonates in the Synthesis of α-Substituted Tryptophans
  作者：Henry M. Kissman、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01104a053

  日期：1953.4