5,9-dibromo-10-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene | 1215841-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,9-dibromo-10-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene
• CAS: 1215841-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₅Br₃O₃
• 分子量: 519.027
• InChiKey: WTWRXVDMONACER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dibromo-10-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene 、 N-甲氧基-N-甲基-L-脯氨酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 Tylophora ovata 中分离的 Phenanthroindolizidine 生物碱可作为炎症、球状体生长和三阴性乳腺癌侵袭的强效抑制剂

  摘要：

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是目前尚无靶向治疗的最具侵袭性的乳腺癌形式，其特征是炎症和缺氧的肿瘤微环境。迄今为止，已经报道了菲咯吲哚里西啶生物碱 (PAs) 具有广谱的抗肿瘤活性，然而，它们在 TNBC 中的作用方式仍然难以捉摸。因此，我们研究了从植物Tylophora ovata中提取的六种天然 PA ：O-甲基tylophorinidine ( 1 ) 及其五种衍生物tylophorinidine ( 2 )、tylophoridicine E ( 3 )、2-demethoxytylophorine ( 4 )、tylophoridicine D ( 5 ) 和无水脱氢甲酚定（6）。与天然 ( 1 ) 相比，为了进行更深入的研究，我们还使用了合成的O-甲基 tylophorinidine ( 1s ) 样品。我们的结果表明化合物 ( 1 ) 和 ( 1s ) (IC 50 = 17.1

  DOI：

  10.3390/ijms231810319
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 5,9-dibromo-10-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从 Tylophora ovata 中分离的 Phenanthroindolizidine 生物碱可作为炎症、球状体生长和三阴性乳腺癌侵袭的强效抑制剂

  摘要：

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是目前尚无靶向治疗的最具侵袭性的乳腺癌形式，其特征是炎症和缺氧的肿瘤微环境。迄今为止，已经报道了菲咯吲哚里西啶生物碱 (PAs) 具有广谱的抗肿瘤活性，然而，它们在 TNBC 中的作用方式仍然难以捉摸。因此，我们研究了从植物Tylophora ovata中提取的六种天然 PA ：O-甲基tylophorinidine ( 1 ) 及其五种衍生物tylophorinidine ( 2 )、tylophoridicine E ( 3 )、2-demethoxytylophorine ( 4 )、tylophoridicine D ( 5 ) 和无水脱氢甲酚定（6）。与天然 ( 1 ) 相比，为了进行更深入的研究，我们还使用了合成的O-甲基 tylophorinidine ( 1s ) 样品。我们的结果表明化合物 ( 1 ) 和 ( 1s ) (IC 50 = 17.1

  DOI：

  10.3390/ijms231810319

文献信息

• Efficient and Chirally Specific Synthesis of Phenanthro-Indolizidine Alkaloids by Parham-Type Cycloacylation
  作者：Ziwen Wang、Zheng Li、Kailiang Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900920

  日期：2010.1

  A concise, efficient and modular route involving Parham-type cycloacylation as the key step has been used to synthesize six enantiopure phenanthro-indolizidine alkaloids 1a-c. The preparation of enantiomerically pure tylophora alkaloids and their seco analogues on a large-scale is now feasible. The alcohol intermediates 8a-c, which are difficult to prepare by other synthetic methodologies, have been

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。
• Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation
  作者：Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.135

  日期：2010.3

  A concise and efficient route involving Parham-type cycliacylation as the key step has been used to synthesize phenanthroquinolizidine alkaloids 1a-c and 2a-c. Among the products, 1b-(S), 1b-(R), 2a-(14S,15S), 2a-(14aR,15R), and 2b were synthesized for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phenanthroindolizidine Alkaloids Isolated from Tylophora ovata as Potent Inhibitors of Inflammation, Spheroid Growth, and Invasion of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Irene Reimche、Haiqian Yu、Ni Putu Ariantari、Zhen Liu、Kay Merkens、Stella Rotfuß、Karin Peter、Ute Jungwirth、Nadine Bauer、Friedemann Kiefer、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz、Peter Proksch、Nicole Teusch

  DOI：10.3390/ijms231810319

  日期：——

  Triple-negative breast cancer (TNBC), representing the most aggressive form of breast cancer with currently no targeted therapy available, is characterized by an inflammatory and hypoxic tumor microenvironment. To date, a broad spectrum of anti-tumor activities has been reported for phenanthroindolizidine alkaloids (PAs), however, their mode of action in TNBC remains elusive. Thus, we investigated

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是目前尚无靶向治疗的最具侵袭性的乳腺癌形式，其特征是炎症和缺氧的肿瘤微环境。迄今为止，已经报道了菲咯吲哚里西啶生物碱 (PAs) 具有广谱的抗肿瘤活性，然而，它们在 TNBC 中的作用方式仍然难以捉摸。因此，我们研究了从植物Tylophora ovata中提取的六种天然 PA ：O-甲基tylophorinidine ( 1 ) 及其五种衍生物tylophorinidine ( 2 )、tylophoridicine E ( 3 )、2-demethoxytylophorine ( 4 )、tylophoridicine D ( 5 ) 和无水脱氢甲酚定（6）。与天然 ( 1 ) 相比，为了进行更深入的研究，我们还使用了合成的O-甲基 tylophorinidine ( 1s ) 样品。我们的结果表明化合物 ( 1 ) 和 ( 1s ) (IC 50 = 17.1