N-甲氧基-N-甲基-L-脯氨酰胺 | 760164-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-L-脯氨酰胺
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: proline-N-methoxy-N-methyl-amide；(2S)-N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 760164-31-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: LOVNXIOVTVMCHK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-L-脯氨酰胺 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl 3-(1-carbamoyl-pyrrolidin-2-yl)-3-hydroxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  Structure Reassignment and Synthesis of Jenamidines A₁/A₂, Synthesis of (+)-NP25302, and Formal Synthesis of SB-311009 Analogues

  摘要：

  and C (8-10). Jenamidines A(1)/A(2) (8) were synthesized from activated proline derivative 43 by conversion to 26 in two steps and 50% overall yield. Acylation of 26 with acid chloride 38d gave 39d, which was deprotected with TFA and then mild base to give 8 in 45% yield from 26. (-)-trans-2,5-Dimethylproline ethyl ester (49) was prepared by the enantioselective Michael reaction of ethyl 2-nitropropionate (51) and methyl vinyl ketone (50) using modified dihydroquinine 60 as the catalyst. Further elaboration converted 49 to natural (+)-NP25302 (12). A Wittig reaction of proline NCA ( 76) with ylide 79 gave 72 as a 9/1 E/Z mixture in 27% yield, completing a one-step formal synthesis of SB-311009 analogues.

  DOI：

  10.1021/jo061650+
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-甲氧基-N-甲基-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  替代桥联色氨酸酮哌嗪的方便合成及其对锥虫寄生虫的活性

  摘要：

  开发了非对映选择性分子内Pictet-Spengler 缩合以实现富含 SP 3的6-5-6-6 酮哌嗪型支架。环化使用基于色氨酸的二肽前体，允许使用容易获得的d和l氨基酸定制产品立体化学。SAR 分析，检查不同的支架替代物和立体化学构型，导致发现了对布氏锥虫、克氏锥虫和主要利什曼原虫具有活性的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100664

文献信息

• Mild, Rapid, and Chemoselective Procedure for the Introduction of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group into Amines, Acids, Alcohols, Sulfonamides, Amides, and Thiols
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02809

  日期：2020.2.21

  well as into alcohols and carboxylic acids, rapidly and in excellent yields, using 9-chloro-9-phenylfluorene (PhFCl)/N-methylmorpholine (NMM)/AgNO3. Nα-PhF-protected amino acids can be prepared from unprotected α-amino acids, rapidly and often in near quantitative yields, by treatment with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) and then PhFCl/NMM/AgNO3. Primary alcohols can be protected with the PhF group

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则
• Novel succinate compounds, compositions and methods of use and preparation
  申请人：——

  公开号：US20020115863A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Novel hydroxamic acid compounds are disclosed. These hydroxamates inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The hydroxymates are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as matrix metalloproteinases (MMPs). Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  揭示了一种新型羟羧酸化合物。这些羟羧酸酯抑制肽变形酶（PDF），这是一种存在于原核生物中的酶。这些羟羧酸酯可用作抗微生物和抗生素。该发明的化合物表现出对肽变形酶的选择性抑制，而不影响其他金属蛋白酶如基质金属蛋白酶（MMPs）。该文还揭示了这些化合物的合成方法和使用方法。
• Dolastatin 15 derivatives
  申请人：Janssen Bernd

  公开号：US20060270606A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the present invention include cell growth inhibitors which are peptides of Formula I, A-B-D-E-F-(G) r -(K) s -L   (I), and acid salts thereof, wherein A, B, D, E, F, G and K are α-amino acid residues, and s and r are each, independently, 0 or 1. L is a monovalent radical, such as, for example, an amino group, an N-substituted amino group, a β-hydroxylamino group, a hydrazido group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aminoxy group, or an oximato group. The present invention also includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明的化合物包括细胞生长抑制剂，其为式I中的肽，A-B-D-E-F-(G)r-(K)s-L，以及其酸盐，其中A、B、D、E、F、G和K是α-氨基酸残基，s和r各自独立地为0或1。L是单价基团，例如氨基、N-取代氨基、β-羟胺基、肼基、烷氧基、硫烷氧基、氨氧基或氧化肟基。本发明还包括一种用于治疗哺乳动物（例如人类）癌症的方法，包括向哺乳动物中给予式I化合物的有效量，以一种药学上可接受的组合物形式。
• DOLASTATIN 15 DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN Bernd

  公开号：US20100099843A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds of the present invention include cell growth inhibitors which are peptides of Formula I, A-B-D-E-F-(G) r -(K) s -L  (I), and acid salts thereof, wherein A, B, D, E, F, G and K are α-amino acid residues, and s and r are each, independently, 0 or 1. L is a monovalent radical, such as, for example, an amino group, an N-substituted amino group, a β-hydroxylamino group, a hydrazido group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aminoxy group, or an oximato group. The present invention also includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明的化合物包括细胞生长抑制剂，其为公式I中的肽，A-B-D-E-F-(G)r-(K)s-L（I），以及其酸盐，其中A、B、D、E、F、G和K均为α-氨基酸残基，s和r各自独立地为0或1。L是单价基团，例如氨基、N-取代氨基、β-羟胺基、肼基、烷氧基、硫烷氧基、氨氧基或氧肟基等。本发明还包括一种治疗哺乳动物（例如人类）癌症的方法，包括向哺乳动物中以药学上可接受的组成物的有效量给予公式I的化合物。
• Phenanthroindolizidine Alkaloids Isolated from Tylophora ovata as Potent Inhibitors of Inflammation, Spheroid Growth, and Invasion of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Irene Reimche、Haiqian Yu、Ni Putu Ariantari、Zhen Liu、Kay Merkens、Stella Rotfuß、Karin Peter、Ute Jungwirth、Nadine Bauer、Friedemann Kiefer、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz、Peter Proksch、Nicole Teusch

  DOI：10.3390/ijms231810319

  日期：——

  Triple-negative breast cancer (TNBC), representing the most aggressive form of breast cancer with currently no targeted therapy available, is characterized by an inflammatory and hypoxic tumor microenvironment. To date, a broad spectrum of anti-tumor activities has been reported for phenanthroindolizidine alkaloids (PAs), however, their mode of action in TNBC remains elusive. Thus, we investigated

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是目前尚无靶向治疗的最具侵袭性的乳腺癌形式，其特征是炎症和缺氧的肿瘤微环境。迄今为止，已经报道了菲咯吲哚里西啶生物碱 (PAs) 具有广谱的抗肿瘤活性，然而，它们在 TNBC 中的作用方式仍然难以捉摸。因此，我们研究了从植物Tylophora ovata中提取的六种天然 PA ：O-甲基tylophorinidine ( 1 ) 及其五种衍生物tylophorinidine ( 2 )、tylophoridicine E ( 3 )、2-demethoxytylophorine ( 4 )、tylophoridicine D ( 5 ) 和无水脱氢甲酚定（6）。与天然 ( 1 ) 相比，为了进行更深入的研究，我们还使用了合成的O-甲基 tylophorinidine ( 1s ) 样品。我们的结果表明化合物 ( 1 ) 和 ( 1s ) (IC 50 = 17.1