1,8-二甲氧基-3-甲基萘 | 22273-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二甲氧基-3-甲基萘
• 英文名称: 1,8-Dimethoxy-3-methylnaphthalin
• 英文别名: 1,8-Dimethoxy-3-methylnaphthalene
• CAS: 22273-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: IWJMQSHUZODASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二甲氧基-3-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-溴-2-(溴甲基)-4,5-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的第一个通用途径：O-甲基-四氢-三氢茶碱的全合成

  摘要：

  描述了萘基异喹啉生物碱的第一个全合成。生物碱部分2和6的所需的选择性混合偶联是在分子上借助于可逆投掷的苄基醚型辅助桥而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81225-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methoxy-4-methylbenzamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 叔丁胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 1,8-二甲氧基-3-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Diospyrol via Suzuki-Miyaura and Modified in situ Cross-Coupling

  摘要：

  四甲氧基二呋喃是通过铃木-宫浦交叉偶联两种关键中间体（卤代萘和萘硼酸衍生物）合成的，这两种中间体来自同一个萘酚。此外，该产品可以通过一锅法改良原位铃木偶联轻松获得。萘酚是通过邻烯丙基苯甲酰胺中间体的环化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872176

文献信息

• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。
• Total Synthesis of the <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloids Ancistrocladinium A and B and Related Analogues
  作者：Gerhard Bringmann、Tanja Gulder、Barbara Hertlein、Yasmin Hemberger、Frank Meyer

  DOI：10.1021/ja9097687

  日期：2010.1.27

  activities, have been synthesized via a short sequence of eight linear steps, without the need of protecting groups. Key steps were a Buchwald-Hartwig amination and a Bischler-Napieralski cyclization, preferentially leading to the naturally predominant M-atropo-diastereomer in the case of 3, while the N,C-axis is configurationally semistable in 4. The highly convergent first access to this type of alkaloids

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，
• Bringmann, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2126 - 2134
  作者：Bringmann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Bringmann, Gerhard, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 3, p. 205 - 206
  作者：Bringmann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——