8-甲氧基-3-甲基萘-1-醇 | 22273-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲氧基-3-甲基萘-1-醇
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-naphthalene
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methoxy-2-methylnaphthalene；1-Hydroxy-8-methoxy-3-methylnaphthalin；8-methoxy-3-methyl-1-naphthalenol；8-methoxy-3-methylnaphthalen-1-ol；5-methoxy-2-methyl-4-naphthol；3-methyl-8-methoxy-1-naphtol
• CAS: 22273-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IJJNDUUHBYEDNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  353.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-3-甲基萘-1-醇 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-methyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 8-甲氧基-3-甲基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  从6-烷氧基苯并环丁烯酮方便地制备官能化的1,8-二加氧萘。

  摘要：

  从容易获得的6-烷氧基苯并环丁烯酮开始，已经开发了另一种合成萘结构单元1-4的途径。由于丙炔基苯并环丁烯醇的热解仅以低产率提供萘，因此研究了烯丙基取代的苯并环丁烯醇。所需的烯丙基前体是通过两步程序制备的，该程序包括通过羟基氧化直接还原由将硫代炔丙基氯加至苯并环丁烯酮而制得的氯炔丙基苯并环丁烯醇。烯丙醇的热解以良好的收率得到了所需的萘。

  DOI：

  10.1021/jo015887b

文献信息

• Anti-tumoral activities of dioncoquinones B and C and related naphthoquinones gained from total synthesis or isolation from plants
  作者：Gerhard Bringmann、Guoliang Zhang、Anastasia Hager、Michael Moos、Andreas Irmer、Ralf Bargou、Manik Chatterjee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.012

  日期：2011.12

  dioncoquinone B (6) and the isolation of its new, even higher-oxygenated analogs, dioncoquinones C (7), D (8), and E (9), from cell cultures of Triphyophyllum peltatum. In addition, several derivatives of these compounds were synthesized, including dioncoquinone C (7), and a small library of naphthoquinones was created. Furthermore, the first structure-activity relationship (SAR) study on this class of compounds

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。
• Concise Total Synthesis of Dioncophylline E through an <i>ortho</i> -Arylation Strategy
  作者：Hamish D. Toop、Jason S. Brusnahan、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1002/anie.201701136

  日期：2017.7.10

  The first total synthesis of the potent antimalarial 7,3′-linked naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline E (1) has been completed. The synthesis proceeds in 12 steps (longest linear sequence) and in 15 % overall yield. Key transformations include an ortho-arylation of a naphthol with an aryllead triacetate to construct the sterically hindered biaryl bond, and a three-step sequence to stereoselectively

  有效的抗疟疾7,3'-连接萘基异喹啉碱生物碱二茶碱E（1）的第一个全合成反应已经完成。合成以12个步骤（最长的线性顺序）进行，总产率为15％。关键的转化包括萘酚与三乙酸芳基铅的邻位芳构化以构建空间受阻的联芳基键，以及三步序列以立体选择性地生成反式-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉部分。
• Total Synthesis of the <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloids Ancistrocladinium A and B and Related Analogues
  作者：Gerhard Bringmann、Tanja Gulder、Barbara Hertlein、Yasmin Hemberger、Frank Meyer

  DOI：10.1021/ja9097687

  日期：2010.1.27

  activities, have been synthesized via a short sequence of eight linear steps, without the need of protecting groups. Key steps were a Buchwald-Hartwig amination and a Bischler-Napieralski cyclization, preferentially leading to the naturally predominant M-atropo-diastereomer in the case of 3, while the N,C-axis is configurationally semistable in 4. The highly convergent first access to this type of alkaloids

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，
• Total Synthesis of the 7,3‘-Linked Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladidine
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/jo0611364

  日期：2006.9.1

  total synthesis of ancistrocladidine, a rare 7,3‘-linked naphthylisoquinoline alkaloid, has been completed, with the key feature of the synthesis being the formation of the extremely hindered biaryl linkage by ortho-arylation of a naphthol with an aryllead triacetate. Initial efforts were focused on the generation of a heteroaryl lead species, which would have allowed a convergent synthesis to be developed

  已经完成了第一个全合成的顺克拉丁定，这是一种罕见的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，该合成的关键特征是通过萘酚与三乙酸芳基铅的邻位芳构化而形成极受阻碍的联芳基键合。最初的努力集中在杂芳基铅物种的产生上，这将允许发展会聚的合成。但是，不可能产生这种铅物质。制备了更简单的芳基三乙酸铅并使其反应。分十步精制所得的联芳基醛，以形成顺氯克拉定及其阻转异构体的1：1混合物。将该混合物重结晶，得到顺氯cladidine，其在所有方面均与所报道的数据相同。
• First Total Synthesis of the 7,3‘-Linked Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladidine
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/ol017258u

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The first total synthesis of the rare 7,3'-linked naphthylisoquinoline alkaloid, ancistrocladidine, has been completed. The key feature of the synthesis is the formation of the extremely hindered biaryl linkage by Pinhey-Barton ortho-arylation of a naphthol with an aryllead triacetate. The biaryl aldehyde formed is elaborated in 10 steps to form a 1:1 mixture of ancistrocladidine

  [结构：见正文]稀有的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，顺克拉定已完成了第一个全合成。合成的关键特征是萘酚与三乙酸芳基铅的Pinhey-Barton正芳基化形成极受阻碍的联芳基键。分十步精制形成的联芳基醛，形成顺克拉定和其阻转异构体的1：1混合物。混合物的重结晶提供了顺克拉定，其在所有方面与报道的数据相同。