(+)-methyl N'-(t-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N-methylglycinate | 478659-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (+)-methyl N'-(t-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N-methylglycinate
• 英文别名: Boc-Phe-Sar-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoyl]-methyl-amino]acetate；methyl 2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 478659-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: SKZMXEGXLNKQDD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl N'-(t-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N-methylglycinate 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(-)-(3S)-3-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中高效微波辅助合成 2,5-二酮哌嗪。

  摘要：

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。

  DOI：

  10.3390/molecules14082836
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸甲酯 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(+)-methyl N'-(t-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基，1-二甲基氨基甲基和1-亚甲基-4-芳基甲基-2,4-二氢-1 H-吡嗪并[2,1 - b ]喹唑啉-3,6-二酮中的酸促进反应

  摘要：

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00619-1

文献信息

• Efficient Microwave Assisted Syntheses of 2,5-Diketopiperazines in Aqueous Media
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Jaime Escalante、Horacio Olivo、María Yolanda Rios

  DOI：10.3390/molecules14082836

  日期：——

  Aqueous in situ one-pot N-Boc-deprotection-cyclization of N alpha-Boc-dipeptidyl-tert-butyl and methyl esters under microwave irradiation afforded 2,5-diketopiperazines (DKPs) in excellent yields. This protocol is rapid, safe, environmentally friendly, and highly efficient, and showed that the tert-butoxy moiety is also an excellent leaving group for these cyclizations.

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。
• NOVEL ADENINE COMPOUND
  申请人：Isobe Yoshiaki

  公开号：US20100099870A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A novel adenine compound represented by the formula (1): [wherein R 1 is substituted or unsubstituted alkyl, etc., X is oxygen, etc., A 1 is 4- to 8-membered substituted or unsubstituted saturated nitrogen-containing heterocycle containing 1 to 2 hetero atom(s) selected from 1 to 2 nitrogen(s), 0 to 1 oxygen and 0 to 1 sulfur, etc., A 2 is substituted or unsubstituted 6- to 10-membered aryl, etc., L 1 and L 2 are independently a straight chain or branched chain alkylene, etc.], or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament.

  一种新型腺嘌呤化合物，其化学式为(1)：[其中R1是取代或未取代的烷基等，X是氧等，A1是4-至8-成员的取代或未取代的饱和含氮杂环，其中含有1至2个来自1至2个氮原子、0至1个氧原子和0至1个硫原子的杂原子等，A2是取代或未取代的6-至10-成员的芳基等，L1和L2是独立的直链或支链烷基等]，或其药学上可接受的盐，其用作药物。
• Adenine compound
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US08044056B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  A novel adenine compound represented by the formula (1): [wherein R1 is substituted or unsubstituted alkyl, etc., X is oxygen, etc., A1 is 4- to 8-membered substituted or unsubstituted saturated nitrogen-containing heterocycle containing 1 to 2 hetero atom(s) selected from 1 to 2 nitrogen(s), 0 to 1 oxygen and 0 to 1 sulfur, etc., A2 is substituted or unsubstituted 6- to 10-membered aryl, etc., L1 and L2 are independently a straight chain or branched chain alkylene, etc.], or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament.

  一种新型腺嘌呤化合物，其化学式为(1): [其中R1是取代或未取代的烷基等，X是氧等，A1是4-至8-成员取代或未取代的饱和含氮杂环，其中含有1至2个从1至2个氮，0至1个氧和0至1个硫的杂原子等，A2是取代或未取代的6-至10-成员的芳基等，L1和L2分别是直链或支链烷基等。]，或其药学上可接受的盐，其作为药物具有用处。
• US8044056B2
  申请人：——

  公开号：US8044056B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Acid-promoted reactions in 1-hydroxy, 1-dimethylaminomethyl and 1-methylene-4-arylmethyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Marı́a Luisa Heredia、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00619-1

  日期：2002.7

  The 1-dimethylaminomethyl or 1-methylene group of the title compounds was introduced through a Mannich or a tandem of Mannich–Hofmann reactions as the final step of a protocol that is shorter than other previously described for these precursors of N-acyliminium species. In these compounds, the acid-promoted intramolecular cyclizations of Pictet–Spengler-type were restricted to the N(2)-unsubstituted

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。