(-)-(3S)-3-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione | 59017-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3S)-3-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: Cyclo-L-Phe-Sar；Cyclo(Sar-Phe)；cyclo-(Phe-NMeGly)；(3S)-3-benzyl-1-methyl-piperazine-2,5-dione；(3S)-3-benzyl-1-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 59017-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: YDVJUIYQSWRVIN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione 在 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-2,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基，1-二甲基氨基甲基和1-亚甲基-4-芳基甲基-2,4-二氢-1 H-吡嗪并[2,1 - b ]喹唑啉-3,6-二酮中的酸促进反应

  摘要：

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00619-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Sar-O^tBu 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(-)-(3S)-3-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中高效微波辅助合成 2,5-二酮哌嗪。

  摘要：

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。

  DOI：

  10.3390/molecules14082836

文献信息

• Efficient Microwave Assisted Syntheses of 2,5-Diketopiperazines in Aqueous Media
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Jaime Escalante、Horacio Olivo、María Yolanda Rios

  DOI：10.3390/molecules14082836

  日期：——

  Aqueous in situ one-pot N-Boc-deprotection-cyclization of N alpha-Boc-dipeptidyl-tert-butyl and methyl esters under microwave irradiation afforded 2,5-diketopiperazines (DKPs) in excellent yields. This protocol is rapid, safe, environmentally friendly, and highly efficient, and showed that the tert-butoxy moiety is also an excellent leaving group for these cyclizations.

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。
• Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen
  作者：K. Burger、M. Rudolph、E. Windeisen、A. Worku、S. Fehn

  DOI：10.1007/bf00814141

  日期：1993.4

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.
• Acid-promoted reactions in 1-hydroxy, 1-dimethylaminomethyl and 1-methylene-4-arylmethyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Marı́a Luisa Heredia、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00619-1

  日期：2002.7

  The 1-dimethylaminomethyl or 1-methylene group of the title compounds was introduced through a Mannich or a tandem of Mannich–Hofmann reactions as the final step of a protocol that is shorter than other previously described for these precursors of N-acyliminium species. In these compounds, the acid-promoted intramolecular cyclizations of Pictet–Spengler-type were restricted to the N(2)-unsubstituted

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。
• Linear and cyclic dipeptides with antimalarial activity
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Horacio F. Olivo、Rocío Argotte-Ramos、María Rodríguez-Gutiérrez、María Yolanda Rios

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.094

  日期：2012.12

  among them linear di-, tri-, tetra- and pentapeptides and their cyclic analogs. In an attempt to find dipeptides with antimalarial activities we show that linear and cyclic dipeptides, the latter known as diketopiperazines, still retain the fundamental core to preserve antimalarial activity. Thirteen linear dipeptides and ten diketopiperazines were investigated. Eight linear dipeptides showed IC50

  几种天然和合成多肽具有重要的抗疟活性。还已经描述了具有有效抗疟活性的较短的肽，其中包括线性二肽，三肽，四肽和五肽及其环状类似物。为了找到具有抗疟疾活性的二肽，我们发现线性和环状二肽（后者被称为二酮哌嗪）仍然保留了保持抗疟疾活性的基本核心。研究了十三种线性二肽和十种二酮哌嗪。在伯氏疟原虫裂殖体培养物中，八种线性二肽的IC 50值在2.78至7.07μM之间，而八种二酮哌嗪也有活性，IC 50值在2.26至4.26μM之间。