(2S,3R)-2-{(2S,3R)-4-Benzyloxy-2-[4-(bis-benzyloxy-phosphoryl)-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-3-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester | 212780-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-{(2S,3R)-4-Benzyloxy-2-[4-(bis-benzyloxy-phosphoryl)-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-3-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 212780-39-7
• 化学式: C₄₈H₆₁N₂O₁₄P
• 分子量: 920.991
• InChiKey: BFVWQAQHQUKCIF-DFRLISMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  217.64
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-{(2S,3R)-4-Benzyloxy-2-[4-(bis-benzyloxy-phosphoryl)-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-3-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-[(2S,3R)-3,4-Dihydroxy-2-(4-phosphono-butyrylamino)-butyrylamino]-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在固相上并行合成唾液酸化的Lewis X模拟物：访问Fucopeptides的文库。

  摘要：

  新的锚定基团对-（酰氧基甲基）亚苄基乙缩醛（p-AMBA）使糖基化的氨基酸衍生物能够双向功能化，因此可以在固相上快速并行合成烟酰胺肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。（a），PEG-PS ＝聚（乙二醇）接枝共聚物]。这导致发现了针对P-选择素的新模拟物，其IC 50值在低μM范围内。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1707::aid-anie1707>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-{(2S,3R)-4-Benzyloxy-2-[4-(bis-benzyloxy-phosphoryl)-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-3-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在固相上并行合成唾液酸化的Lewis X模拟物：访问Fucopeptides的文库。

  摘要：

  新的锚定基团对-（酰氧基甲基）亚苄基乙缩醛（p-AMBA）使糖基化的氨基酸衍生物能够双向功能化，因此可以在固相上快速并行合成烟酰胺肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。（a），PEG-PS ＝聚（乙二醇）接枝共聚物]。这导致发现了针对P-选择素的新模拟物，其IC 50值在低μM范围内。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1707::aid-anie1707>3.0.co;2-v