Dimethyl 2,2'-bis(4-bromo-1-isopropoxy-8-methoxy-6-naphthoate) | 273725-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2,2'-bis(4-bromo-1-isopropoxy-8-methoxy-6-naphthoate)
• 英文别名: Methyl 8-bromo-6-(4-bromo-8-methoxy-6-methoxycarbonyl-1-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl)-4-methoxy-5-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 273725-63-6
• 化学式: C₃₂H₃₂Br₂O₈
• 分子量: 704.409
• InChiKey: VFUMRSFMOHAXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,2'-bis(4-bromo-1-isopropoxy-8-methoxy-6-naphthoate) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,2'-Bis(4-bromo-6-hydroxymethyl-1-isopropoxy-8-methoxynaphthalene)
  参考文献：
  名称：

  A New Central Binaphthalene Building Block for Michellamine Syntheses

  摘要：

  描述了一种新的、适当保护和活化的二萘基构件的合成，该构件代表了所有已知天然二聚萘异喹啉生物碱的中心结构元素。这个功能化的片段拥有有机金属相对稳健的O-异丙基（而不是O-乙酰基）保护基团，以及在指定偶联位置的溴（而不是三氟甲基磺酰氧）活化。以二苯基中间体为起点，通过Wittig反应→环化序列成功构建了两个“外部”萘环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6340
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2’-dihydroxy-1,1’-biphenyl-4,4’-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 339.75h， 生成 Dimethyl 2,2'-bis(4-bromo-1-isopropoxy-8-methoxy-6-naphthoate)
  参考文献：
  名称：

  A New Central Binaphthalene Building Block for Michellamine Syntheses

  摘要：

  描述了一种新的、适当保护和活化的二萘基构件的合成，该构件代表了所有已知天然二聚萘异喹啉生物碱的中心结构元素。这个功能化的片段拥有有机金属相对稳健的O-异丙基（而不是O-乙酰基）保护基团，以及在指定偶联位置的溴（而不是三氟甲基磺酰氧）活化。以二苯基中间体为起点，通过Wittig反应→环化序列成功构建了两个“外部”萘环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6340

文献信息

• A New Central Binaphthalene Building Block for Michellamine Syntheses
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Ortmann、Doris Feineis、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1055/s-2000-6340

  日期：——

  The synthesis of a new, suitably protected and activated binaphthalene building block representing the central structural element of all known natural dimeric naphthylisoquinoline alkaloids, is described. This functionalized fragment possesses organometallically robust O-isopropyl (instead of O-acetyl) protecting groups and bromo (instead of trifluoromethanesulfonyloxy) activation at the scheduled coupling positions. Starting from a biphenyl intermediate, the construction of the two `outer' naphthalene rings has been achieved by a Wittig reaction → cyclization sequence.

  描述了一种新的、适当保护和活化的二萘基构件的合成，该构件代表了所有已知天然二聚萘异喹啉生物碱的中心结构元素。这个功能化的片段拥有有机金属相对稳健的O-异丙基（而不是O-乙酰基）保护基团，以及在指定偶联位置的溴（而不是三氟甲基磺酰氧）活化。以二苯基中间体为起点，通过Wittig反应→环化序列成功构建了两个“外部”萘环。