(R)-4-((S)-methoxy(phenyl)methyl)oxazolidin-2-one | 1345964-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((S)-methoxy(phenyl)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(S)-methoxy(phenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1345964-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: KFBINDBCHZZKNM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-methoxy(phenyl)methyl)oxazolidin-2-one 在 1,3-丙二胺 作用下， 以93%的产率得到(2RS,3SR)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于钴（II）的金属铁催化催化烯丙基叠氮基甲酸酯的不对称自由基双环化

  摘要：

  基于钴（II）的金属催化已成功地用于烯丙基叠氮基甲酸酯的自由基双环化，以构建氮丙啶/恶唑烷酮融合的双环结构。D 2对称的手性氨基卟啉3,5-Di t Bu-QingPhyrin的Co（II）配合物已被鉴定为这种羰基叠氮化物分子内自由基叠氮化的有效金属铁催化剂，可合成高产具有高非对映体和对映体选择性的有用的手性[3.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05778
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Azidocarbonyloxy-3-phenyl-2-propene 在 硫酸 、 Co(3,5-di^tBu-QingPhyrin) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-4-((S)-methoxy(phenyl)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于钴（II）的金属铁催化催化烯丙基叠氮基甲酸酯的不对称自由基双环化

  摘要：

  基于钴（II）的金属催化已成功地用于烯丙基叠氮基甲酸酯的自由基双环化，以构建氮丙啶/恶唑烷酮融合的双环结构。D 2对称的手性氨基卟啉3,5-Di t Bu-QingPhyrin的Co（II）配合物已被鉴定为这种羰基叠氮化物分子内自由基叠氮化的有效金属铁催化剂，可合成高产具有高非对映体和对映体选择性的有用的手性[3.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05778

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Aziridination of Allylic Carbamates Mediated by Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che、Qing-Hai Deng、Jing-Cui Wang、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260150

  日期：2011.9

  An efficient and practical hypervalent iodine compound mediated metal-free intramolecular aziridination reaction of allylic carbamates was developed. Analytically pure aziridines were obtained in high yields by simple filtration of the reaction mixture. In situ ring opening of the aziridines provides an easy access to useful vicinal amino alcohol derivatives and diamine compounds. Up to 16% ee was

  开发了一种高效，实用的高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内叠氮反应。通过简单过滤反应混合物，可以高产率获得分析纯的氮丙啶。氮丙啶的原位开环使得容易获得有用的邻位氨基醇衍生物和二胺化合物。当使用手性高价碘化合物时，获得高达16％的ee。 叠氮化-高价碘-氨基甲酸烯丙酯-开环-邻二胺
• Asymmetric Radical Bicyclization of Allyl Azidoformates via Cobalt(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Huiling Jiang、Kai Lang、Hongjian Lu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05778

  日期：2017.7.12

  azidoformates to construct aziridine/oxazolidinone-fused bicyclic structures. The Co(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin has been identified as an effective metalloradical catalyst for the intramolecular radical aziridination of this type of carbonyl azides, allowing for high-yielding formation of synthetically useful chiral [3.1.0]-bicyclic aziridines with high diastereo-

  基于钴（II）的金属催化已成功地用于烯丙基叠氮基甲酸酯的自由基双环化，以构建氮丙啶/恶唑烷酮融合的双环结构。D 2对称的手性氨基卟啉3,5-Di t Bu-QingPhyrin的Co（II）配合物已被鉴定为这种羰基叠氮化物分子内自由基叠氮化的有效金属铁催化剂，可合成高产具有高非对映体和对映体选择性的有用的手性[3.1.0]-双环氮丙啶。