2-(6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol | 57817-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 6-Trifluormethyltryptophol；2-(6-trifluoromethyl-indol-3-yl)-ethanol；2-[6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanol
• CAS: 57817-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: VYYOEDSCKBVTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 7-methyl-6-(methylsulfonyl)-3-tosyl-9-(trifluoromethyl)-2,3,4,6,6a,7-hexahydro-1H-pyrido[4',3':3,4]pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180

文献信息

• Etodolic acid and related compounds. Chemistry and antiinflammatory actions of some potent di- and trisubstituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids
  作者：Christopher A. Demerson、Leslie G. Humber、Adolph H. Philipp、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00225a010

  日期：1976.3

  4-b]indole-1-acetic acids bearing one, or two, substituents on the benzene ring has been synthesized via the acid-catalyzed condensation of a substituted tryptophol with ethyl propionylacetate or ethyl butyrylacetate. Antiinflammatory and ulcerogenic effects were examined and the results show that 1, 8-diethyl-1, 3, 4, 9-tetrahydropyrano[3, 4-b]indole-1-acetic acid (etodolic acid, USAN) is a potent agent, particularly

  一系列在苯环上带有一个或两个取代基的37种1-乙基和1-n-丙基-1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸通过取代的色酚与丙酸乙酯或丁酸乙酯的酸催化缩合反应合成。检查了抗炎和促溃疡作用，结果表明1、8-二乙基-1、3、4、9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-乙酸（依托度酸，USAN）是有效的药物，在慢性大鼠炎症模型（佐剂性关节炎模型中，ED50 0.7 + 1-0.1 mg / kg po）特别有效，并且在同一物种中具有相对较低的急性致溃疡性。