tert-butyl 4-((6-(dimethylamino)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)cyclohexylcarbamate | 1356347-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-((6-(dimethylamino)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)cyclohexylcarbamate
• CAS: 1356347-39-1
• 化学式: C₂₅H₃₄N₆O₂
• 分子量: 450.584
• InChiKey: DAYBBUDWYPAHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((6-(dimethylamino)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)cyclohexylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(4-aminocyclohexyl)methyl]-N,N-dimethyl-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 、 C₂₀H₂₆N₆
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗小儿急性淋巴细胞白血病的小分子 Mer 激酶抑制剂

  摘要：

  异位 Mer 表达促进促生存信号传导，并有助于儿童急性淋巴细胞白血病 (ALL) 的白血病发生和化学抗性。因此，Mer 激酶抑制剂可能会促进白血病细胞死亡，并进一步充当化学增敏剂，提高当前 ALL 方案的疗效并降低毒性。我们已应用基于结构的设计方法来发现新型小分子 Mer 激酶抑制剂。几种吡唑并嘧啶衍生物在亚纳摩尔浓度下有效抑制 Mer 激酶活性。此外，先导化合物对一组 72 种激酶显示出有希望的选择性，并具有出色的药代动力学特性。我们还描述了先导化合物和 Mer 之间复合物的晶体结构，为进一步优化和新模板设计开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ml200239k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-((6-(methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)cyclohexylcarbamate 、 盐酸二甲胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 4-((6-(dimethylamino)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗小儿急性淋巴细胞白血病的小分子 Mer 激酶抑制剂

  摘要：

  异位 Mer 表达促进促生存信号传导，并有助于儿童急性淋巴细胞白血病 (ALL) 的白血病发生和化学抗性。因此，Mer 激酶抑制剂可能会促进白血病细胞死亡，并进一步充当化学增敏剂，提高当前 ALL 方案的疗效并降低毒性。我们已应用基于结构的设计方法来发现新型小分子 Mer 激酶抑制剂。几种吡唑并嘧啶衍生物在亚纳摩尔浓度下有效抑制 Mer 激酶活性。此外，先导化合物对一组 72 种激酶显示出有希望的选择性，并具有出色的药代动力学特性。我们还描述了先导化合物和 Mer 之间复合物的晶体结构，为进一步优化和新模板设计开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ml200239k