1'-{[1',2',3']triazol-4'-(hydroxy)methyl}-3'',6''-dioxaoct-8''-yl β-D-galactopyranoside | 1207274-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-{[1',2',3']triazol-4'-(hydroxy)methyl}-3'',6''-dioxaoct-8''-yl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-[2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1207274-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₉
• 分子量: 393.394
• InChiKey: LKONNCIGQKWLIG-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3,6-dioxaoct-8-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1'-{[1',2',3']triazol-4'-(hydroxy)methyl}-3'',6''-dioxaoct-8''-yl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CuAAC合成间苯二酚[4]芳烃基糖簇作为凝集素的多价配体†

  摘要：

  合成的多价糖簇显示出有望用作治疗细菌感染的抗粘剂。在这里我们报告一个四价家族的合成半乳糖和基于间苯二酚[4]芳烃核心的乳糖官能化大环化合物。描述了通过铜催化的叠氮化物-炔键点击化学形成低边缘炔丙基间苯二酚[4]芳烃的非对映选择性合成途径的发展。ELLA结合研究证实半乳糖糖簇是铜绿假单胞菌PA-IL细菌凝集素的有效配体，而基于乳糖的单价探针的结合较弱，而人半乳糖凝集素-1的多价糖簇未见结合。

  DOI：

  10.1039/c1ob05676j

文献信息

• Achieving High Affinity towards a Bacterial Lectin through Multivalent Topological Isomers of Calix[4]arene Glycoconjugates
  作者：Samy Cecioni、Ruth Lalor、Bertrand Blanchard、Jean-Pierre Praly、Anne Imberty、Susan E. Matthews、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.200901799

  日期：2009.12.7

  A family of seven topologically isomeric calix[4]arene glycoconjugates was prepared through the synthesis of a series of alkyne‐derivatised calix[4]arene precursors that are suitable for the attachment of sugar moieties by microwave‐assisted copper(I)‐catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). The glycoconjugates thus synthesised comprised one mono‐functionalised derivative, two 1,2‐ or 1,3‐divalent

  通过合成一系列炔烃衍生的杯[4]芳烃前体，制备了七种拓扑异构杯[4]芳烃糖缀合物家族，这些前体适用于微波辅助铜（I）催化叠氮化物连接糖部分-炔环加成（CuAAC）。由此合成的糖缀合物包含一种单功能化衍生物、两种 1,2-或 1,3-二价区域异构体、一种三价和三种四价拓扑异构体，呈锥形、部分锥形或 1,3-交替构象。设计的糖缀合物被评估为来自机会性细菌铜绿假单胞菌的半乳糖结合凝集素 PA-IL 的配体，囊性纤维化患者肺部感染的主要病原体。结合亲和力由等温滴定量热法 (ITC) 确定，与凝集素的相互作用显示强烈依赖于价态和拓扑结构。与单糖模型相比，三价偶联物显示出更高的亲和力，而四价偶联物是迄今为止 ITC 测量的最高亲和力配体。在杯芳烃的两个面上呈现碳水化合物的拓扑结构是最有效的拓扑结构，其解离常数约为 200 n M. 分子模型表明，这种多价分子可以有效螯合四聚凝集素的两个结合位点；这解释了四价分子实现的亲和力增加了
• CuAAC synthesis of resorcin[4]arene-based glycoclusters as multivalent ligands of lectins
  作者：Zahid H. Soomro、Samy Cecioni、Helen Blanchard、Jean-Pierre Praly、Anne Imberty、Sébastien Vidal、Susan E. Matthews

  DOI：10.1039/c1ob05676j

  日期：——

  azide–alkyne click chemistry is described. ELLA binding studies confirm that galactose sugar clusters are effective ligands for the PA-IL bacterial lectin of Pseudomonas aeruginosa while poor binding for the lactose-based monovalent probe and no binding could be measured for the multivalent glycoclusters was observed for the human galectin-1.

  合成的多价糖簇显示出有望用作治疗细菌感染的抗粘剂。在这里我们报告一个四价家族的合成半乳糖和基于间苯二酚[4]芳烃核心的乳糖官能化大环化合物。描述了通过铜催化的叠氮化物-炔键点击化学形成低边缘炔丙基间苯二酚[4]芳烃的非对映选择性合成途径的发展。ELLA结合研究证实半乳糖糖簇是铜绿假单胞菌PA-IL细菌凝集素的有效配体，而基于乳糖的单价探针的结合较弱，而人半乳糖凝集素-1的多价糖簇未见结合。