2-(trifluoromethyl)cyclooctanone | 1594079-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)cyclooctanone
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 1594079-68-1
• 化学式: C₉H₁₃F₃O
• 分子量: 194.197
• InChiKey: XNOIYTLIXNPWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidocyclooctene 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-(trifluoromethyl)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的乙烯基叠氮化物与Me3SiCF3的自由基三氟甲基化

  摘要：

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201307846

文献信息

• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Manganese-Catalyzed Aerobic Oxytrifluoromethylation of Styrene Derivatives Using CF₃SO₂Na as the Trifluoromethyl Source
  作者：Yi Yang、Yingle Liu、Yan Jiang、Yu Zhang、David A. Vicic

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00781

  日期：2015.7.2

  A mild and practical protocol for manganese-catalyzed aerobic oxytrifluoromethylation of olefinic bonds of styrene derivatives using CF3SO2Na (Langlois' reagent) as the CF3 source is described. A distinguishing feature of this method is the generation of trifluoromethyl radicals from CF3SO2Na using the simple manganese salt/O-2 system. The reaction proceeds under ambient conditions, free of added peroxide initiators, and provides moderate to good selectivities for alcohol versus ketone product.