5-硝基-2-(三甲基锡)-吡啶 | 184962-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-2-(三甲基锡)-吡啶
• 英文名称: 5-nitro-2-(trimethylstannyl)pyridine
• 英文别名: 5-Nitro-2-(trimethylstannyl)-pyridine；trimethyl-(5-nitropyridin-2-yl)stannane
• CAS: 184962-91-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂Sn
• 分子量: 286.905
• InChiKey: ORORMMYFKXKTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(trifluoromethyl)sulfonyl>pyridine-5-carboxylate 、 5-硝基-2-(三甲基锡)-吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5'-Nitro-[2,2']bipyridinyl-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Amino Acids for the Design and Synthesis of Peptide-Based Metal Ion Sensors

  摘要：

  The syntheses of two new nonstandard amino acids, Flu (6) and YBp (20), and a new synthesis of Dmd (12) are reported. These residues exhibit fluorescence, metal-coordination, and fluorescence-quenching properties, respectively. These building blocks have been incorporated into peptides via solid phase peptide synthesis to afford the prototype fur a photoinduced electron transfer-based metal ion chemosensor. The fluorescence of the peptides is modulated upon metal binding. This results from a metal. ion-induced conformational change that brings the side chains of the Flu and Dmd amino acids into proximity, thereby favoring photoinduced electron transfer (PET) fluorescence quenching.

  DOI：

  10.1021/jo961466w

文献信息

• Synthesis of 2-(2-Pyridyl)-2<i>H</i>-azirines via Metal-Free C–C Cross-Coupling of Bromoazirines with 2-Stannylpyridines
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Ilia A. Smetanin、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03060

  日期：2021.10.15

  2-bromo-2H-azirine-2-carboxylic acid derivatives by the direct cross-coupling with 2-(trialkylstannyl)pyridines has been described. The reaction works well with 3-, 4-, or 5-substituted 2-stannylpyridines and can be also employed for the synthesis of 2-(thiazol-2-yl)-2H-azirines. According to DFT calculations, the reaction proceeds through the sequence of SN2′-substitution of bromine, 1,4-stannyl shift

  用于引入2-吡啶基取代基的2-溴-2-三元环的C-2位的高产量的方法ħ -azirine -2-羧酸衍生物通过直接交叉偶联用2-（三烷基甲锡)吡啶已被描述。该反应适用于 3-、4- 或 5-取代的 2-甲锡烷基吡啶，也可用于合成 2-(噻唑-2-基)-2 H-氮丙啶。根据DFT计算，该反应通过S N 2'-溴取代、1,4-甲锡烷基位移和吡啶环的[2,3]-σ位移的顺序进行。