Bz-Leu-Leu-OMe | 118459-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Leu-Leu-OMe
• 英文别名: Bz-L-Leu-L-Leu-OCH3；Benz-Leu-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-benzamido-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 118459-71-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: QGDOJFSARAQKAL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Leu-Leu-OMe 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对人蛋白酶体β2c或β2i亚基有选择性的抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01884
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl-L-leucine methyl ester 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Bz-Leu-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  对人蛋白酶体β2c或β2i亚基有选择性的抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01884

文献信息

• Asymmetric Induction during the Aminolysis of 5(4<i>H</i>)-Oxazolones from<i>N</i>-Benzoyl Amino Acids; Almost Specific Formation of One Epimer in the Reaction of the Oxazolone from<i>N</i>-Benzoyl-DL-<i>t</i>-leucine with Methyl L-Prolinate
  作者：Toshifumi Miyazawa、Toshihiko Otomatsu、Katsutoshi Higashi、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.61.4161

  日期：1988.11

  Asymmetric induction during the aminolysis of 5(4H)-oxazolones from N-benzoyl amino acids was investigated using a series of amino acid esters as amine nucleophiles. The reaction of the oxazolone from N-benzoyl-DL-t-Meucine with methyl L-prolinate was found to produce the diastereomeric DL isomer, almost specifically, under appropriate conditions.

  使用一系列氨基酸酯作为胺亲核试剂研究了从 N-苯甲酰氨基酸氨解 5(4H)-恶唑酮的过程中的不对称诱导。发现来自 N-苯甲酰基-DL-t-Meucine 的恶唑酮与 L-脯氨酸甲酯的反应几乎特别是在适当条件下产生非对映异构 DL 异构体。
• The demonstration of selective peptide bond formation in clear aqueous solutions
  作者：Darshan Ranganathan、Girij Pal Singh

  DOI：10.1039/c39900000142

  日期：——

  The distribution of dipeptides upon treatment of equimolar amounts of glutamic acid, leucine, and C6H11NCN(CH2)3+NMe3–OSO2C6H4Me-p, in clear aqueous solution followed by N, C-protection, was found to be: Bz-Glu(γ-OMe)-Leu-OMe (72%), Bz-Glu(α-OMe)-Glu-di-OMe (15%), and Bz-Leu-Leu-OMe (8%); Bz-Leu-Glu-di-OMe, Bz-Glu(α-OMe)-Leu-OMe, and Bz-Glu(γ-OMe)Glu-di-OMe could not be detected (Bz = PhCO).

  二肽的处理时的等摩尔量的谷氨酸，亮氨酸，和C的分布6 ħ 11 Ñ Ç N（CH 2）3 + NME 3 - OSO 2 C ^ 6 ħ 4 ME- p，在透明的水性溶液，接着Ñ，发现C保护是：Bz-Glu（γ-OMe）-Leu-OMe（72％），Bz-Glu（α-OMe）-Glu-di-OMe（15％）和Bz-Leu- Leu-OMe（8％）；无法检测到Bz-Leu-Glu-di-OMe，Bz-Glu（α-OMe）-Leu-OMe和Bz-Glu（γ-OMe）Glu-di-OMe（Bz = PhCO）。
• RANGANATHAN, DARSHAN;SINGH, GIRIJ PAL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 142-143
  作者：RANGANATHAN, DARSHAN、SINGH, GIRIJ PAL

  DOI：——

  日期：——